5-硝基苯并噻吩 | 4965-26-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-硝基苯并噻吩
• 英文名称: 5-nitrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-nitrobenzothiophene；5-nitrobenzothiophen；5-nitro-1-benzothiophene；5-Nitro-benzothiophen
• CAS: 4965-26-8
• 化学式: C₈H₅NO₂S
• mdl: MFCD01159605
• 分子量: 179.199
• InChiKey: NOVKHIQVXQKSRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  324.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基苯并噻吩 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 3,5-dinitrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。第九部分 的苯并[硝化b ]噻吩和异构硝基苯并[ b ] thiophens

  摘要：

  对3-硝基苯并[ b ]噻吩进行硝化的研究证实，在高温下，它对冰醋酸中的发烟硝酸缺乏反应性，但表明在苯环中进行处理时，苯环的所有位置都会发生取代。用浓硫酸中的一摩尔比例的硝酸钾或硝酸，乙酸和乙酸酐的混合物进行冷却。替代的顺序所观察到的偏好6> 5> 4> 7位中的电子密度计算为3-硝基苯并[方面讨论b ]噻吩和中的影响方面围在3,4-二硝基相互作用-化合物。3,4-，3,5-，3,6-和3,7-二硝基苯并[的1 H nmr光谱[b ]噻吩，通过化学方法确定其结构，并记录六个异构的单硝基苯并[ b ]噻吩的1 H nmr光谱。苯并[硝化b ] -噻吩被示出，得到一些7-硝基苯并[ b ]噻吩和结构的重新分配为3,4,6- trinitrobenzo [ b ]噻吩被预先正确特征的化合物制成。记录了六个异构的单硝基苯并[ b ]噻吩的Glc保留时间。

  DOI：

  10.1039/j39690001766
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 喹啉 、 水 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-硝基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  闭环策略导致有效的RIPK3抑制剂

  摘要：

  坏死性坏死是调节坏死性细胞死亡的一种形式，与胱天蛋白酶无关。受体相互作用蛋白激酶3（RIPK3）已被确定为坏死病的关键调节剂，并已被提议作为治疗坏死病相关疾病的潜在治疗靶标。在本报告中，我们描述了一系列新型RIPK3抑制剂的设计，合成和评估。铅化合物38 在阻断TNF-α，Smac模拟物和z-VAD（TSZ）诱导的HT-29细胞死亡中表现出强大的活性（EC 50 = 0.42μM）。机理研究表明，化合物38与RIPK3具有高亲和力（K d  = 7.1 nM）结合，并在ADP-Glo​​功能测定中抑制了RIPK3激酶活性。另外，复合38显示出优于另一种坏死性调节剂RIPK1（K d  = 6000 nM）的选择性。此外，化合物38表现出优异的体外安全性，对CYP同工酶和hERG钾通道的抑制作用最小。最后，化合物38在TNFα诱导的全身性炎症反应综合征模型中有效阻断了小鼠的体温过低和死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113327

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Synthesis and Molecular Modeling of New 1-Aryl-3-[4-arylpiperazin-1-yl]-1-propane Derivatives with High Affinity at the Serotonin Transporter and at 5-HT_1A Receptors
  作者：Lara Orús、Silvia Pérez-Silanes、Ana-M. Oficialdegui、Javier Martínez-Esparza、Juan-C Del Castillo、Marisa Mourelle、Thierry Langer、Salvatore Guccione、Giuseppina Donzella、Eva M. Krovat、Konstantin Poptodorov、Berta Lasheras、Santiago Ballaz、Isabel Hervías、Rosa Tordera、Joaquín Del Río、Antonio Monge

  DOI：10.1021/jm0111200

  日期：2002.9.1

  structural moieties related to inhibition of serotonin reuptake, such as benzo[b]thiophene derivatives to arylpiperazines, typical 5-HT(1A) receptor ligands. In binding studies, several compounds showed affinity at the 5-HT transporter and at 5-HT(1A) receptors. Molecular modeling studies predicted the pharmacophore elements required for high affinity binding and the features that enable to discriminate

  有人提出5-HT（1A）受体拮抗剂可增强选择性5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂的抗抑郁功效。为了寻求新型有效的抗抑郁药，设计，合成了1-（芳基）-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷分子杂化物，并对其5-HT再摄取抑制和5-HT（ 1A）受体亲和力。该设计基于偶联与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如苯并[b]噻吩衍生物与典型的5-HT（1A）受体配体芳基哌嗪。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体表现出亲和力。分子模型研究预测了高亲和力结合所需的药效基团元素，以及能够区分激动剂，部分激动剂，或对5-HT（1A）受体的拮抗作用和对5-HT转运蛋白的抑制。在结合步骤之前，去溶剂化过程中的溶剂相互作用以及焓和人类补偿可能是解释激动剂，部分激动剂和拮抗剂特性的原因。氢键键合能力似乎很重要，可以打破氢螺旋间的氢键或在配体结合后形成其他键。部分激动剂和拮抗剂不能
• Heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical use
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04859692A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful, amide derivatives of certain benzoheterocyclylalkanoic acids (and related tetrazoles and acylsulphonamides) of the formula I and salts thereof, wherein the radicals R.sup.1, R.sup.2, L, X, Y, Z, A.sup.1, Q, A.sup.2 and M have the meanings set out in the specification. The invention also includes pharmaceutical compositions incorporating a formula I compound or a salt thereof, a process for the manufacture of the said compound, together with intermediates for use in the latter process. ##STR1##

  本发明涉及某些苯并杂环基丙酸（及相关四唑和酰磺酰胺）的药用酰胺衍生物 I 及其盐，其中 R1、R2、L、X、Y、Z、A1、Q、A2 和 M 的含义如说明书中所述。本发明还包括含有 I 式化合物或其盐的药物组合物，制造所述化合物的过程以及用于该过程的中间体。
• Photoinduced Iron-Catalyzed <i>ipso</i>-Nitration of Aryl Halides via Single-Electron Transfer
  作者：Cunluo Wu、Qilong Bian、Tao Ding、Mingming Tang、Wenkai Zhang、Yuanqing Xu、Baoying Liu、Hao Xu、Hai-Bei Li、Hua Fu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02272

  日期：2021.8.6

  A photoinduced iron-catalyzed ipso-nitration of aryl halides with KNO2 has been developed, in which aryl iodides, bromides, and some of aryl chlorides are feasible. The mechanism investigations show that the in situ formed iron complex by FeSO4, KNO2, and 1,10-phenanthroline acts as the light-harvesting photocatalyst with a longer lifetime of the excited state, and the reaction undergoes a photoinduced

  光致铁-催化的本位与KNO芳基卤化物的-nitration 2已经被开发出来，其中的芳基碘化物，溴化物和某些芳基氯化物的是可行的。机理研究表明，FeSO 4、KNO 2和1,10-菲咯啉原位形成的铁络合物作为捕光光催化剂，激发态寿命更长，反应发生光诱导单电子转移(SET) 过程。这项工作代表了光诱导铁催化的 Ullmann 型耦合的一个例子。
• Benzothiophene derivatives and corresponding use and composition
  申请人：Vita-Invest, SA

  公开号：US06262056B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Benzothiophene derivative compounds and corresponding use and composition; the compounds respond to formula (I): where Z is: —CO—, —CH(OR6)—, —C(NOR7)—; R1 is: H, C1-C6 alkyl, halogen, or —OR8; R2 and R3 are: H, alkyl, halogen, —OR8, nitro, cyano, NR9R10; —COR8; CO2R8; —SO2NR9R10; —SO2R8; —SR8; —CONR9R10; R4 and R5 are: H, alkyl, halogen, haloalkyl, —OR8, nitro, NR9R10; —COR8; CO2R8; —SO2NR9R10; —SO2R8; SR8, cyano; —CONR9R10 or R4 and R5 form a benzene ring; R6 is: H, alkyl, CO2R8, —C(O)NR9R10, naphthyl or phenyl; R7 is: H or alkyl; R8 is H, C1-C6 alkyl or phenyl; R9 and R10 are: H, alkyl or phenyl or R9 and R10 form a 5- or 6-membered ring. These compounds are effective for the treatment of anxiety or depression.

  苯并噻吩衍生物化合物及其对应的用途和组合物；这些化合物符合以下式（I）： 其中 Z 为：—CO—，—CH(OR6)—，—C(NOR7)—；R1 为：H，C1-C6 烷基，卤素，或—OR8；R2 和 R3 为：H，烷基，卤素，—OR8，硝基，氰基，NR9R10；—COR8；CO2R8；—SO2NR9R10；—SO2R8；—SR8；—CONR9R10；R4 和 R5 为：H，烷基，卤素，卤代烷基，—OR8，硝基，NR9R10；—COR8；CO2R8；—SO2NR9R10；—SO2R8；SR8，氰基；—CONR9R10 或 R4 和 R5 形成苯环；R6 为：H，烷基，CO2R8，—C(O)NR9R10，萘基或苯基；R7 为：H 或烷基；R8 为 H，C1-C6 烷基或苯基；R9 和 R10 为：H，烷基或苯基，或 R9 和 R10 形成 5 或 6 个成员的环。这些化合物对于焦虑或抑郁症的治疗是有效的。