5-甲基-2-噻吩甲腈 | 72835-25-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲基-2-噻吩甲腈
• 英文名称: 2-cyano-5-methylthiophene
• 英文别名: 5-methylthiophene-2-carbonitrile；5-methyl-2-thiophenecarbonitrile
• CAS: 72835-25-7
• 化学式: C₆H₅NS
• mdl: MFCD01434334
• 分子量: 123.178
• InChiKey: RBQRZWYCXAXPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P210,P271,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P403+P235,P405
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319,H227
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，以避免与空气接触。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氰基-2-噻吩甲醛	5-formylthiophene-2-carbonitrile	21512-16-3	C6H3NOS	137.162
  5-溴甲基噻吩-2-甲腈	5-(bromomethyl)thiophene-2-carbonitrile	134135-41-4	C6H4BrNS	202.074
  5-(氨基甲基)-2-噻吩甲腈	2-cyano-5-(aminomethyl)thiophene	227279-10-9	C6H6N2S	138.193
  ——	2-cyano-5-(azidomethyl)thiophene	368426-18-0	C6H4N4S	164.191

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 8-羟基喹啉 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[5-(bromomethyl)-2-thienyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  FUNGICIDAL OXADIAZOLES

  摘要：

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、L和J如披露中所定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20200148672A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲基噻吩-2-基)甲醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 ammonium hydroxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到5-甲基-2-噻吩甲腈
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁/ TEMPO：一种高级均相催化剂，可将空气中的初级醇氧化成腈

  摘要：

  AbstractA highly practical, one‐step, facile synthesis of aromatic, heteroaromatic, allylic and aliphatic nitriles from primary alcohols catalyzed by ferric nitrate [Fe(NO3)3⋅9H2O] in the presence of TEMPO, aqueous ammonia and air at room temperature is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400718

文献信息

• [EN] NOVEL 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TANKYRASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013012723A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides for compounds of formula (I), wherein R1-R5 and L are defined herein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and in the treatment of Wnt signaling and tankyrase 1 and 2 signaling related disorders which include, but are not limited to, cancer.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-R5和L在此处定义。本发明还提供了包含式(I)化合物的药物组合物和组合物，以及将这些化合物用作坦基酶抑制剂以及用于治疗Wnt信号和坦基酶1和2信号相关疾病的用途，包括但不限于癌症。
• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• Room-temperature synthesis of pharmaceutically important carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole moiety
  作者：Marina Tarasenko、Nikolay Duderin、Tatyana Sharonova、Sergey Baykov、Anton Shetnev、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.020

  日期：2017.9

  An efficient and mild one-pot protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles via the reaction of amidoximes with dicarboxylic acid anhydrides in a NaOH/DMSO medium. The method allows the synthesis of diversely substituted carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole motif, – a popular building block for pharmaceutical research, in moderate to excellent yields. The reaction scope

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。
• 1-CYANO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUB INHIBITORS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20200331888A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30). The novel compounds have formula (I): (Formula (I)) or are pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e and R 1f each independently represent hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl or optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl, or R 1b and R 1c together form an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl ring, or R 1d and R 1e together form an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl ring; R 2 represents hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; A represents an optionally further substituted 5 to 10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl, heterocyclyl or aryl ring; L represents a covalent bond or linker; B represents an optionally substituted 3 to 10 membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, heteroaryl, cycloalkyl or aryl ring; and when -A-L-B is at position x attachment to A is via a carbon ring atom of A, and either: A cannot be triazolopyridazinyl, triazolopyridinyl, imidazotriazinyl, imidazopyrazinyl or pyrrolopyrimidinyl; or B cannot be substituted with phenoxyl; or B cannot be cyclopentyl when L is an oxygen atom.

  本发明涉及新化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。这些新化合物的化学式为（I）：（化学式（I）），或其药学上可接受的盐，其中：R1a，R1b，R1c，R1d，R1e和R1f分别独立地代表氢，可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的C3-C4环烷基，或者R1b和R1c共同形成一个可选择地取代的C3-C6环烷基环，或者R1d和R1e共同形成一个可选择地取代的C3-C6环烷基环；R2代表氢或可选择地取代的C1-C6烷基；A代表一个可选择地进一步取代的5到10个成员的单环或双环杂环芳基，杂环烷基或芳基环；L代表一个共价键或连接物；B代表一个可选择地取代的3到10个成员的单环或双环杂环烷基，杂环芳基，环烷基或芳基环；当-A-L-B位于位置x时，通过A的一个碳环原子连接到A，且：A不能是三唑吡啶基，三唑吡啉基，咪唑三嗪基，咪唑吡嗪基或吡咯嘧啶基；或者B不能被苯氧基取代；或者当L是氧原子时，B不能是环戊基。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。