5-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 | 13771-68-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 13771-68-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂S
• 分子量: 285.161
• InChiKey: QYNBPINLQQVHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，避免光照，并确保容器干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氮气 为溶剂， 生成 5-Cyanbenzothiophen-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amidine derivatives and salts thereof

  摘要：

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。

  公开号：

  US05576343A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸 以 甲醇 、 氯化亚砜 为溶剂， 生成 5-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amidine derivatives useful as selective thrombin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的凝血酶抑制剂，即使口服给药也有效。更具体地说，本发明涉及一种由公式（I）表示的芳香族酰胺衍生物及其盐，其对凝血酶具有强的选择性抑制活性，其中（a），R，R1，R2，R3，A，W，Y和n如说明书所述定义。

  公开号：

  US06201006B1

文献信息

• Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments
  申请人：NEUROVANCE, Inc.

  公开号：US20140303207A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides novel 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及用于制备这些化合物的相关过程和中间体，还包括使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。
• Potent, orally active aldose reductase inhibitors related to zopolrestat: surrogates for benzothiazole side chain
  作者：Banavara L. Mylari、Thomas A. Beyer、Pamela J. Scott、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm00081a006

  日期：1992.2

  broad structure-activity program was undertaken in search of effective surrogates for the key benzothiazole side chain of the potent aldose reductase inhibitor, zopolrestat (1). A structure-driven approach was pursued, which spanned exploration of three areas: (1) 5/6 fused heterocycles such as benzoxazole, benzothiophene, benzofuran, and imidazopyridine; (2) 5-membered heterocycles, including oxadiazole

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1
• Benzothiophene-flanked diketopyrrolopyrrole polymers: impact of isomeric frameworks on carrier mobilities
  作者：Jianyao Huang、Xiaotong Liu、Dong Gao、Congyuan Wei、Weifeng Zhang、Gui Yu

  DOI：10.1039/c6ra18573h

  日期：——

  The influence of isomeric backbones on field-effect properties in benzothiophene-flanked diketopyrrolopyrrole polymers was investigated.

  研究了异构背骨对苯并噻吩-被二酮吡咯啉啉聚合物场效应性能的影响。
• Evaluation of Heterocyclic Carboxamides as Potential Efflux Pump Inhibitors in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Yi Yuan、Jesus D. Rosado-Lugo、Yongzheng Zhang、Pratik Datta、Yangsheng Sun、Yanlu Cao、Anamika Banerjee、Ajit K. Parhi

  DOI：10.3390/antibiotics11010030

  日期：——

  substituted heterocyclic carboxamides containing a pentane diamine side chain is described. Out of several classes of fused heterocyclic carboxamides, aryl indole carboxamide compound 6j (TXA01182) at 6.25 µg/mL showed 8-fold potentiation of levofloxacin. TXA01182 was found to have equally synergistic activities with other antimicrobial classes (monobactam, fluoroquinolones, sulfonamide and tetracyclines)

  拯救对细菌病原体（如铜绿假单胞菌）不再有效的抗微生物剂活性的能力是对抗抗微生物药物耐药性的有吸引力的策略。本文介绍了新型外排泵抑制剂 (EPI)，其与左氧氟沙星联合使用对野生型铜绿假单胞菌ATCC 27853 具有强大的增强作用。描述了含有戊二胺侧链的芳基取代的杂环羧酰胺的结构活性关系。在几类稠合杂环甲酰胺中，芳基吲哚甲酰胺化合物6j(TXA01182) 在 6.25 µg/mL 时显示左氧氟沙星的 8 倍增强作用。发现 TXA01182 与其他抗菌药物类别（单巴坦、氟喹诺酮类、磺胺类和四环素类）对铜绿假单胞菌具有同样的协同作用。一些生物物理和遗传学研究排除了膜破坏并支持外排抑制作为 TXA01182 的作用机制 (MOA)。已确定 TXA01182 可降低伙伴抗菌剂的耐药频率 (FoR) 并增强左氧氟沙星的杀伤动力学。此外，TXA01182 与左氧氟沙星对几种耐多药的铜绿假单胞菌临床分离株具有协同作用。