IN1579,(E)-2,3-二(5-溴噻吩-2-基)丙烯腈 | 439588-79-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: IN1579,(E)-2,3-二(5-溴噻吩-2-基)丙烯腈
• 英文名称: (E)-2,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (e)-2,3-Bis(5-bromothiophen-2-yl)acrylonitrile；(E)-2,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 439588-79-1
• 化学式: C₁₁H₅Br₂NS₂
• 分子量: 375.107
• InChiKey: MUIRRHQLAVOEIS-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IN1579,(E)-2,3-二(5-溴噻吩-2-基)丙烯腈 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 C₄₃H₃₁N₂S₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发光性能的化合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有聚集诱导发光性能的化合物及其制备方法和应用，本发明基于具有聚集诱导发光性能的E‑2,3‑双(5‑溴噻吩)丙烯腈、E‑2,3‑双(5‑溴呋喃)丙烯腈或E‑2,3‑双(5‑溴硒酚)丙烯腈为分子结构骨架，通过改变分子结构R1位的给电子基团和R2位烷基链长合成一系列具有聚集诱导发光性能的化合物。本发明的化合物能特异性的标记活细胞中的细胞膜，将其作为细胞膜靶向光敏剂在可见光或激光进行照射时可以产生活性氧能选择性的杀死癌细胞而对正常细胞没有任何损害作用，可以用于肿瘤的选择性光动力治疗，能够显著降低该类光敏剂的对正常细胞和组织毒副作用，具有良好的应用潜力。

  公开号：

  CN111303139B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 IN1579,(E)-2,3-二(5-溴噻吩-2-基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  研发一种新型的包含二烷氧基萘的共轭聚合物，用于高效聚合物太阳能电池和有机薄膜晶体管

  摘要：

  一种新的半导体聚合物，聚（（5,5- E- α-（（2-噻吩基）亚甲基）-2-噻吩乙乙腈）alt -2,6-[[（1,5-二癸氧基）萘]））（PBTADN ）是一种2,3-双（噻吩-2-基）丙烯腈与二癸氧基萘的交替共聚物，并被用作有机薄膜晶体管（OTFT）和有机太阳能电池的活性材料。2,3-双（噻吩-2-基）丙烯腈作为缺电子基团和二癸氧基萘作为富电子基团的引入导致了较低的带隙，高的载流子迁移率以及最终良好的PBTADN光伏性能太阳能电池。由于PBTADN和PC 71的出色相容性经掠入射X射线散射（GIXS）测量和透射电子显微镜（TEM）证实，BM具有均匀的膜形态。PBTADN：PC 71 BM太阳能电池的最大功率转换效率达到2.9％，V oc为0.88 V，短路电流密度（J sc）为5.6 mA / cm 2，填充系数为59.1％。具有PBTADN的溶液处理薄膜晶体管的饱和迁移率最高，为0

  DOI：

  10.1002/pola.24526

文献信息

• Dramatic Inversion of Charge Polarity in Diketopyrrolopyrrole-Based Organic Field-Effect Transistors via a Simple Nitrile Group Substitution
  作者：Hui-Jun Yun、Seok-Ju Kang、Yong Xu、Seul Ong Kim、Yun-Hi Kim、Yong-Young Noh、Soon-Ki Kwon

  DOI：10.1002/adma.201403262

  日期：2014.11

  A record‐breaking high electron mobility of 7.0 cm2V−1s−1 for n‐channel polymer OFETs is reported. By the incorporation of only one nitrile group as an electron‐withdrawing function in the vinyl linkage of the DPP‐based copolymer, a dramatic inversion of majority charge‐carriers from holes to electrons is achieved.

  据报道，n沟道聚合物OFETs的电子迁移率达到创纪录的7.0 cm 2 V -1 s -1 。通过在DPP基共聚物的乙烯基键中仅结合一个腈基作为吸电子功能，就可以实现大多数载流子从空穴到电子的剧烈转化。
• Regioirregular ambipolar naphthalenediimide-based alternating polymers: Synthesis, characterization, and application in field-effect transistors
  作者：Zuzhang Lin、Xiaotong Liu、Weifeng Zhang、Congyuan Wei、Jianyao Huang、Zhihui Chen、Liping Wang、Gui Yu

  DOI：10.1002/pola.28747

  日期：2017.11.1

  and −3.96 eV for P2. Both polymers possess typical dual‐band UV−Vis−NIR absorption profiles of NDI‐based polymers, and show broadened and red‐shifted absorption spectra in the solid state compared with those in solutions. Field‐effect transistor devices with top‐gate bottom‐contact configuration were used to evaluate the polymers' semiconducting properties. The two polymers exhibited promising and air‐stable

  在这项工作中，我们报告了两种基于区域不规则萘二酰亚胺（NDI）的交替共轭聚合物P1和P2的合成，表征和应用，其中腈取代的部分2,3-双（噻吩-2-基）丙烯腈和NDI部分分别充当供体和受体单元。这两种区域不规则聚合物的低分子LUMO能级对于P1为−3.92 eV，对于P2为−3.96 eV。两种聚合物均具有基于NDI的聚合物的典型双波段UV-Vis-NIR吸收曲线，并且与溶液相比，在固态下显示出更宽的红移吸收光谱。具有顶栅底接触配置的场效应晶体管器件用于评估聚合物的半导体性能。两种聚合物表现出有希望的和空气稳定的双极性电荷传输特性。薄膜微结构研究（AFM和2D-GIXRD）表明，两种聚合物均形成连续且光滑的薄膜，并且主要采用固态的面对面分子堆积。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，3627-3635