D-3-(3-苯并噻吩基)丙氨酸 | 111139-55-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-3-(3-苯并噻吩基)丙氨酸
• 中文别名: D-3-苯并噻吩基丙氨酸；3-(3-苯并噻吩基)-D-丙氨酸；D-3-苯并噻吩丙氨酸；2,4,5-三甲氧基苯甲酸
• 英文名称: (R)-2-amino-3-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid
• 英文别名: D-benzo[b]thiophen-3-yl-alanine；D-2-amino-3-benzo[b]thiophen-3-yl-propionic acid；H-β-(3-benzothienyl)-D-Ala-OH；(R)-α-amino-3-[1]benzothiophene-3-ylpropionic acid；β-3-benzothienyl-D-alanine；beta-(3-benzothienyl)-d-alanine；(R)-3-benzothienylalanine；(2R)-2-azaniumyl-3-(1-benzothiophen-3-yl)propanoate
• CAS: 111139-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: GAUUPDQWKHTCAX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(lit.)
• 沸点：
  300 °C
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-(3-苯并噻吩基)丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶：具有强大的5-HT1A受体结合能力的新型旋光化合物，具有抗冲突活性，并能减少记忆障碍。

  摘要：

  合成了（R）-1，2，3，4-四氢[1]苯并噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物（60-114）。（R）异构体对5-HT1A受体具有亲和力，而（S）异构体则没有这种能力。（R）-异构体的亲和力是基于（R）-异构体的亲和力和疏水性之间的构效关系进行讨论的。作为代表衍生物的化合物71和107具有抗冲突活性和减轻记忆障碍。特别地，化合物107不能结合除5-HT 1A受体以外的受体，表明它是具有与常规抗焦虑药不同的作用机理的独特化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00075a006
• 作为产物：
  描述：

  α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 D-3-(3-苯并噻吩基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶：具有强大的5-HT1A受体结合能力的新型旋光化合物，具有抗冲突活性，并能减少记忆障碍。

  摘要：

  合成了（R）-1，2，3，4-四氢[1]苯并噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物（60-114）。（R）异构体对5-HT1A受体具有亲和力，而（S）异构体则没有这种能力。（R）-异构体的亲和力是基于（R）-异构体的亲和力和疏水性之间的构效关系进行讨论的。作为代表衍生物的化合物71和107具有抗冲突活性和减轻记忆障碍。特别地，化合物107不能结合除5-HT 1A受体以外的受体，表明它是具有与常规抗焦虑药不同的作用机理的独特化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00075a006

文献信息

• [EN] SULPHONYLAMINO DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES SULFONYLAMINO POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004020402A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A compound of formula (I), wherein R1 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heteropolycyclyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl, heteroaryl, aryl or -O-aryl; R2 is alkyl, alkenyl or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, halogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, -C(O)NH-aryl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R3 is hydrogen or aryl; R4 is alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, thioalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R5 is hydrogen or an alkyl or alkenyl group optionally substituted with hydroxy, aryl, -C(O)O- alkyl or -C(O)NH- alkyl; or R4-C-R5 taken together form cycloalkyl, cycloalkenyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl or hydroxyalkyl; R6 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl or -alkyl-heteroaryl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物，其中R1是烷基、烯基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、杂芳基、杂多环烷基或多环烷基，任选地被烷基、杂芳基、芳基或-O-芳基取代；R2是烷基、烯基或芳基，任选地被羟基、卤素、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、-C(O)NH-芳基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R3是氢或芳基；R4是烷基、烯基、烷氧基、硫代烷基或芳基，任选地被羟基、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、硫代烷基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R5是氢或烷基或烯基，任选地被羟基、芳基、-C(O)O-烷基或-C(O)NH-烷基取代；或者R4-C-R5共同形成环烷基、环烯基或多环烷基，任选地被烷基或羟基烷基取代；R6是氢、烷基、-烷基-芳基或-烷基-杂芳基；或其药物可接受的盐。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• The Interaction of Heteroaryl-Acrylates and Alanines with Phenylalanine Ammonia-Lyase from Parsley
  作者：Csaba Paizs、Adrian Katona、János Rétey

  DOI：10.1002/chem.200501034

  日期：2006.3.20

  Acrylic acids and alanines substituted with heteroaryl groups at the beta-position were synthesized and spectroscopically characterized (UV, HRMS, (1)H NMR, and (13)C NMR spectroscopy). The heteroaryl groups were furanyl, thiophenyl, benzofuranyl, and benzothiophenyl and contained the alanyl side chains either at the 2- or 3-positions. While the former are good substrates for phenylalanine ammonia-lyase

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。
• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。