6-Methoxy-4a-methyl-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-phenanthrene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 601489-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-Methoxy-4a-methyl-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-phenanthrene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 601489-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: AOKAFNREGMYWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-4a-methyl-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-phenanthrene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 水 、 氢气 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸甲酯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 甲基 O-甲基罗汉松酸酯
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-O-甲基掌果酸甲酯

  摘要：

  使用反式二酯21作为关键中间体，成功地完成了（±）-O-甲基掌果酸甲酯（4）的立体控制全合成。烯二酯18的分子内迈克尔反应以高产率提供了顺式融合的酮二酯19，其通过烯酮20被立体选择性地转化为21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01124-9
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-[3-(3-bromo-7-methoxy-1-methyl-4-oxo-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]propanedioate 在 盐酸 、 苯基氯化硒 、 potassium tert-butylate 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-Methoxy-4a-methyl-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-phenanthrene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-O-甲基掌果酸甲酯

  摘要：

  使用反式二酯21作为关键中间体，成功地完成了（±）-O-甲基掌果酸甲酯（4）的立体控制全合成。烯二酯18的分子内迈克尔反应以高产率提供了顺式融合的酮二酯19，其通过烯酮20被立体选择性地转化为21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01124-9