1-(4,4-dimethoxycarbonylbutyl)-7-methoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalen-4-one | 601489-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4,4-dimethoxycarbonylbutyl)-7-methoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalen-4-one
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-(7-methoxy-1-methyl-4-oxonaphthalen-1-yl)propyl]propanedioate
• CAS: 601489-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: MXXGERIMWMNCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-dimethoxycarbonylbutyl)-7-methoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalen-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 苯基氯化硒 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸甲酯 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 甲基 O-甲基罗汉松酸酯
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-O-甲基掌果酸甲酯

  摘要：

  使用反式二酯21作为关键中间体，成功地完成了（±）-O-甲基掌果酸甲酯（4）的立体控制全合成。烯二酯18的分子内迈克尔反应以高产率提供了顺式融合的酮二酯19，其通过烯酮20被立体选择性地转化为21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01124-9
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-[3-(3-bromo-7-methoxy-1-methyl-4-oxo-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]propanedioate 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4,4-dimethoxycarbonylbutyl)-7-methoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-O-甲基掌果酸甲酯

  摘要：

  使用反式二酯21作为关键中间体，成功地完成了（±）-O-甲基掌果酸甲酯（4）的立体控制全合成。烯二酯18的分子内迈克尔反应以高产率提供了顺式融合的酮二酯19，其通过烯酮20被立体选择性地转化为21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01124-9

文献信息

• Dimethyl 6-methoxy-4aβ-methyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene-1,1-dicarboxylate
  作者：Swastik Mondal、Monika Mukherjee、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1107/s0108270103002452

  日期：2003.3.15

  keto-diester, C(20)H(24)O(6), a potential intermediate in the synthesis of bioactive podocarpic acid, the outer cyclohexane ring (in a chair conformation) is cis fused to the central cyclohexanone ring (in a half-chair conformation). The conformational analysis of the compound, investigated by semi-empirical quantum mechanical AM1 calculations, shows a good agreement with the X-ray structure, except for the

  在标题三环酮二酯C（20）H（24）O（6）中，这是生物活性罗汉果酸合成的潜在中间体，外环己烷环（呈椅子构型）顺式稠合至中央环己酮环（半椅式）。通过半经验量子力学AM1计算研究的化合物的构象分析显示，除了甲基，甲氧基苯基和甲氧基羰基取代基的取向外，其与X射线结构的一致性很好。