Dimethyl 2-[3-(7-methoxy-1-methyl-4-oxo-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]propanedioate | 565226-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Dimethyl 2-[3-(7-methoxy-1-methyl-4-oxo-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[3-(7-methoxy-1-methyl-4-oxo-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]propanedioate
• CAS: 565226-41-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: ATKRCDLHHIYPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[3-(7-methoxy-1-methyl-4-oxo-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]propanedioate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 苯基氯化硒 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4aS,10aR)-6-Methoxy-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-O-甲基掌果酸甲酯

  摘要：

  使用反式二酯21作为关键中间体，成功地完成了（±）-O-甲基掌果酸甲酯（4）的立体控制全合成。烯二酯18的分子内迈克尔反应以高产率提供了顺式融合的酮二酯19，其通过烯酮20被立体选择性地转化为21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01124-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-6-methoxynaphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 oxonium 、 水 、 silver benzoate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[3-(7-methoxy-1-methyl-4-oxo-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-O-甲基掌果酸甲酯

  摘要：

  使用反式二酯21作为关键中间体，成功地完成了（±）-O-甲基掌果酸甲酯（4）的立体控制全合成。烯二酯18的分子内迈克尔反应以高产率提供了顺式融合的酮二酯19，其通过烯酮20被立体选择性地转化为21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01124-9