(1R,2S,6R,8S,9S,10S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-4-phenylsulfanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-9-ol | 121353-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,6R,8S,9S,10S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-4-phenylsulfanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-9-ol
• CAS: 121353-45-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄SSi
• 分子量: 422.661
• InChiKey: KACOTZAFFFYCCN-XDXXCYJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,8S,9S,10S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-4-phenylsulfanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-9-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2S,6R,8S,9S,10S)-4-Benzenesulfinyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a020
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>-1-hydroxy-2-propenyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tetraethylammonium triacetoxyborohydride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 (1R,2S,6R,8S,9S,10S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-4-phenylsulfanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a020