6-[2-benzyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-9-methyldecahydro-1,5-dioxabenzocyclooctene-7,8-diol | 272787-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[2-benzyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-9-methyldecahydro-1,5-dioxabenzocyclooctene-7,8-diol
• CAS: 272787-70-9
• 化学式: C₃₇H₅₀O₆Si
• 分子量: 618.886
• InChiKey: BRWJIFOZLQJBTM-QCXLHFAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-benzyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-9-methyldecahydro-1,5-dioxabenzocyclooctene-7,8-diol 在 biscobalthexacarbonyl-2-methyl-but-3-yn-2-ol 三乙基硅烷 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 3-[1-benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxyhept-2-ynyl]-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-(9-methyl-2,3,4,4a,6,9,10,10a-octahydro-1,5-dioxabenzocycloocten-6-yl)ethyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[2-benzyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-9-methyldecahydro-1,5-dioxabenzocyclooctene-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1

文献信息

• Synthesis of the H-I-J Tricyclic Fragment of Ciguatoxin, a Marine Polyether Toxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2000-6507

  日期：2000.2

  During the course of our synthetic studies on ciguatoxin, synthesis of H-I-J tricyclic fragment has been stereoselectively achieved starting from a d-glucal derivative. The key steps are Sonogashira coupling reaction and cobalt complex-mediated oxocane cyclization.

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。