lamiide | 27856-54-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lamiide
• 英文别名: Lamiid；methyl (1S,4aR,6S,7R,7aS)-4a,6,7-trihydroxy-7-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 27856-54-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 422.386
• InChiKey: VFYACENSDOLJGQ-UEIFGGBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lamiide 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylicacid, 1-(b-D-glucopyranosyloxy)-1,3,5,6,7,7a-hexahydro-6,7-dihydroxy-3-methoxy-7-methyl-,methyl ester, (1S,3S,6S,7R,7aS)- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  Chemical Components of the Leaves of Duranta repens LINN.

  摘要：

  研究发现，矮杜香（Druanta repens LINN.）的叶子提取物中含有两种新的萜类化合物——杜鹃花苷IV和杜鹃花苷V，以及几种已知的化合物，即齐墩果酸、熊果酸、（E）-肉桂酸、β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、（E）-对甲氧基肉桂酸、KNO3 KCl、kusaginin、葡萄糖、杜鹃花苷I和杜鹃花苷II。根据光谱和化学证据阐明了它们的结构。杜鹃花苷的绝对构型是通过使用苯甲酸规则确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.429
• 作为产物：
  描述：

  7-deoxy-8-epi-loganin 在 Hebenstreitia dentata L_. (Scrophulariaceae-Selagineae) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 lamiide 、 (1S)-1alpha-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-1,4a,5,6,7,7aalpha-六氢-4aalpha,7alpha-二羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2 H核磁共振波谱研究由8-表位脱氧血凝素合成Lamiide和Ipolamiide

  摘要：

  2 H Nmr光谱显示，在Hebenstreitia dentata中，选择性标记的8- epi- deoxyloganin被有效地掺入了lamiide和ipolamiide中，而选择性标记的deoxyloganin没有提供可观察到的掺入。

  DOI：

  10.1039/c39810000228

文献信息

• Phlomoside B - An iridoid glycoside fromPhlomis regelii
  作者：M. S. Maksudov、E. S. Maksimov、R. U. Umarova、Z. Saatov、N. D. Abdullaev

  DOI：10.1007/bf01373786

  日期：1996.1
• Krebs, Hans Chr., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 10, p. 1361 - 1364
  作者：Krebs, Hans Chr.

  DOI：——

  日期：——