(8S)-(-)-p-mentha-1,3-dien-9-ol | 1505356-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8S)-(-)-p-mentha-1,3-dien-9-ol
• 英文别名: p-mentha-1,3-dien-9-ol；(2S)-2-(4-methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 1505356-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HJVQCSCYUKRTCP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-(-)-p-mentha-1,3-dien-9-ol 在 咪唑 、 三氢化钐 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二碘甲烷 、 三氟甲磺酸 、 碘 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  瑞香生物碱：(−)-Calyciphylline N 的全合成

  摘要：

  这里介绍的是对结构复杂的瑞香生物碱 (−)-calyciphylline N 的首次全合成策略的开发的完整描述。该方法的亮点包括硅-的高度非对映选择性、分子内 Diels-Alder 反应。系链丙烯酸酯；空间阻碍的乙烯基三氟甲磺酸酯的高效 Stille 羰基化；一锅纳扎罗夫环化/原脱甲硅烷基化序列；以及完全取代的二烯酯的化学选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ja503899t
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (8S)-(-)-p-mentha-1,3-dien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-花椰菜碱N的全合成

  摘要：

  结构复杂的水蚤生物碱 (-)-calyciphylline N 的全合成已经实现。合成的亮点包括 Et2AlCl 促进的、高度立体选择性的、底物控制的分子内 Diels-Alder 反应、跨环烯醇烷基化、有效的 Stille 羰基化/Nazarov 环化序列以及完全取代的共轭二烯酯的高风险非对映选择性氢化.

  DOI：

  10.1021/ja411539w