2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranose | 156719-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-fucopyranose；2,3,4-tri-O-benzyl-D-fucose；(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol；(2S,3R,4S,5S,6R)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 156719-47-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: YRAQXZMHYZXWBZ-GJVZRYLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 10.25h， 生成 7-amino-2,6-anhydro-1,7-dideoxy-L-glycero-L-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  C-（D-甘露糖基糖基）甲胺的合成和抑制研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84165-3
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (+)-carambolaflavone A, an antidiabetic agent using a bismuth triflate-catalyzed C-aryl glycosylation

  摘要：

  报道了一种使用铋三氟乙酸盐催化的立体选择性C-芳基糖苷化反应合成杨桃黄酮A的汇合合成方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00038e

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
• In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis of<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-quinovosyl-(1→4)-<b>D</b>-quinovose
  作者：Shinkiti Koto、Ami Kusunoki、Motoko Hirooka

  DOI：10.1246/bcsj.73.967

  日期：2000.4

  The linear tetrasaccharide, α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-quinovopyranosyl-(1→4)-D-quinovopyranose, the sugar cluster of asterosaponin A from the starfish, Asterias amurensis, was synthesized in a convergent manner. We employed an in situ activating glycosylation using 1-OH sugar derivatives and a system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine as well as a related system.

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。
• Synthesis of<scp>L</scp>-Altrose and Some Derivatives
  作者：Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201200938

  日期：2012.11

  A convenient approach to the chemical synthesis of L-altrose (1) and its 6-deoxy derivative 2 has been developed by starting from D-galactose (9) and D-fucose (10), respectively. The 5-epimerization by a Mitsunobu inversion of the open-chain D-hexoses was the key step for these routes. Furthermore, the conversion of 2 into peracetylated TDP-6-deoxy-α-L-altrose (3a) was achieved by the cycloSal approach

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。
• A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate
  作者：Janice M. H. Cheng、Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c4ob00241e

  日期：——

  Isoglobotrihexosylceramide (iGb3, 1) is an immunomodulatory glycolipid that binds to CD1d and is presented to the T-cell receptor (TCR) of invariant natural killer T (iNKT) cells.

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。
• Process for the production of perbenzylated 1-0-glycosides
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20020002274A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The invention relates to a process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar 1 is a monosaccharide that is functionalized in 1 -OH-position, R represents benzyl, n means 2, 3 or 4, means —O—, —S—, —COO— or —NH— and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of perbenzylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  本发明涉及一种生产通式I的1-O-苄基化糖苷或其盐的过程，其中糖1是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表苄基，n为2、3或4，代表-O、S、COO或NH，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被中断或取代。本发明的过程从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产1-O官能化侧链的苄基化糖苷。