21β-hydroxyserrat-14-en-3β-ol | 1449-06-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21β-hydroxyserrat-14-en-3β-ol
• 英文别名: serrat-14-en-3β,21β-diol；21-epi-serratenediol；21-Episerratenediol；(3S,6R,8S,11R,12S,15S,16R,19R,21R)-3,7,7,11,16,20,20-heptamethylpentacyclo[13.8.0.03,12.06,11.016,21]tricos-1(23)-ene-8,19-diol
• CAS: 1449-06-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: FMUNNDDBCLRMSL-DRRPMNBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C
• 沸点：
  530.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

应用

21-表千层塔烯二醇可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备

(1)提取：将生药蛇足石杉粉碎后置于提取罐中，用10～20倍量含0.5～1.5％盐酸或酒石酸水溶液，20～50℃条件下，动态搅拌提取24～48小时，得生药提取液；残渣用20～95％乙醇或水，80～100℃条件下，回流提取1～3小时，得残渣提取液；； (2)浓缩：将步骤(1)生药提取液和残渣提取液分别浓缩至不超过原体积重量10～15％； (3)萃取：将步骤(2)生药提取浓缩液用稀碱氨水调节PH值至8～10，用氯仿反复萃取3～6次，合并氯仿萃取液，浓缩回收氯仿，浓缩至不超过原体积重量10％； (4)酸萃取：用1％～4％的柠檬酸或盐酸水溶液反复萃取上述步骤(3)溶液1～3次； (5)活性炭脱色：取步骤(4)酸水萃取液，用水稀释10倍，活性炭用量为稀释后体积的1％～2％，搅拌10～30分钟，过滤得到透明液体； (6)浓缩：将上步骤(5)溶液浓缩至不超过原体积的10％； (7)柱层析：将步骤(6)浓缩物上硅胶柱或大孔树脂或阳离子交换树脂或聚酰胺树脂，采用洗脱用水或C1～C3的烷醇或丙酮或氯仿或甲基或乙基酯或它们任意比例的混合溶液洗脱液进行梯度洗脱，搜集高含量流份； (8)将步骤(2)残渣提取浓缩液加2～4倍量去离子水稀释，搅拌均匀，沉降6小时，上清液16000r/min高速离心，离心液上大孔树脂或阳离子交换树脂或聚酰胺树脂，采用洗脱用水或C1～C3的烷醇或它们任意比例的混合溶液进行梯度洗脱，搜集高含量流份； (9)将上述(7)(8)溜份合并浓缩至原体积的10～20％，将浓缩液送至真空冷冻机中冷冻干燥或喷雾干燥或真空干燥，得蛇足石杉提取物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21β-hydroxyserrat-14-en-3β-ol 、 碘甲烷 生成 21-Episerratendiol-dimethylether
  参考文献：
  名称：

  树皮的中性三萜类北美云杉（云杉）

  摘要：

  从锡特卡云杉树皮中分离出八种中性三萜。这些化合物显示属于环C为7元的独特的锯齿二醇家族。两个主要成分具有下述结构3β甲氧基21β羟基Δ 14 -serratene（VIII）和相应的异构体3α（IX）。第三个化合物被发现是3α甲氧基21β羟基Δ 13 -serratene（XXIII），这是首次报道在这个系列具有Δ的化合物的天然发生13双键。还分离了21-episerratenediol（VII）和3β-甲氧基-21-酮- Δ 14 -serratene（V）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82906-9

文献信息

• HUPERZIA SERRATE (THUNB.) TREV. COMPOSITION COMPRISING COMPOUNDED HUPERZINE A AND HUPERZINE B AND METHODS FOR PREPARING IT
  申请人：Xie Delong

  公开号：US20070286911A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The invention is directed to the field of natural medicine, specifically to alkaloid extracts of Huperzia serrata (Thunb.) Trev. A Huperzia serrata (Thunb.) Trev. composition and the method for preparing it are provided. The Huperzia serrata (Thunb.) Trev. composition comprises Huperzine A and Huperzine B, wherein the total content of the said Huperzine A and Huperzine B is 50-99 wt % of total alkaloids and the weight ratio of the said Huperzine A and Huperzine B is 1:0.5-5. The Huperzia serrata (Thunb.) Trev. composition of the invention has good therapeutic effect and improved safety.
• US8574633B2
  申请人：——

  公开号：US8574633B2

  公开（公告）日：2013-11-05