(1R,3S,5S,7R,8R)-7-methyl-3-{(1R)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-11-oxo-4,12-dioxatricyclo[6.3.1.0^3,5]dodec-7-yl acetate | 232280-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,5S,7R,8R)-7-methyl-3-{(1R)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-11-oxo-4,12-dioxatricyclo[6.3.1.0^3,5]dodec-7-yl acetate
• 英文别名: [(1R,3S,5S,7R,8R)-7-methyl-11-oxo-3-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]-4,12-dioxatricyclo[6.3.1.03,5]dodecan-7-yl] acetate
• CAS: 232280-18-1
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si
• 分子量: 468.706
• InChiKey: UKYOWTXOJHEACR-IMKLBKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S,7R,8R)-7-methyl-3-{(1R)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-11-oxo-4,12-dioxatricyclo[6.3.1.0^3,5]dodec-7-yl acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(1R,3S,5S,7R,8R)-7-methyl-11-methylene-3-{(1R)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-4,12-dioxatricyclo[6.3.1.0^3,5]dodec-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of the Tricyclic Core of Neoliacinic Acid

  摘要：

  [GRAPHICS]The tricyclic core of the plant-derived sesquiterpene natural product neoliacinic acid was synthesized using a novel synthetic strategy. The pivotal synthetic transformations are construction of the key bicyclic ether-bridged intermediate by sequential deployment of metal carbenoid C-H insertion and ylide-forming reactions and installation of the lactone portion of neoliacinic acid by an acid-catalyzed intramolecular ring-opening reaction of an epoxide with a carboxylic acid.

  DOI：

  10.1021/jo702111u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2,3-triol 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 Cu(hfacac) 、 水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3S,5S,7R,8R)-7-methyl-3-{(1R)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-11-oxo-4,12-dioxatricyclo[6.3.1.0^3,5]dodec-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Clark, J. Stephen; Dossetter, Alexander G.; Blake, Alexander J., Chemical Communications, 1999, # 8, p. 749 - 750

  摘要：

  DOI：