(R)-dihydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2(3H)-one | 171087-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-dihydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (R)-5-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-tridecyl>-dihydrofuran-2-one；(5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-one
• CAS: 171087-68-6
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃Si
• 分子量: 398.702
• InChiKey: NDONXPKZELEOFQ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dihydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2(3H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过顺序使用环氧重氮甲基酮的光诱导重排，合成（4R，5R）-多卡他霉素及其（4R，5S）-类似物

  摘要：

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00670-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-epoxy-1-diazo-hexadecan-2-one 在 nickel diacetate 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-dihydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序使用环氧重氮甲基酮的光诱导重排，合成（4R，5R）-多卡他霉素及其（4R，5S）-类似物

  摘要：

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00670-4

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Muconin
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Toshiyuki Makino、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/jo0303721

  日期：2004.3.1

  (+)-Muconin (1), isolated from the leaves of Rollinia mucosa (Jacq.) Baill. (Annonaceae), is a sequential THF/THP-possessing acetogenin that exhibits potent and selective in vitro cytotoxicity toward pancreatic and breast tumor cell lines. In this study, a new route was established for obtaining (+)-muconin (1) starting with (-)-muricatacin (2), a compound recently synthesized via the novel alpha-C-H hydroxyalkylation and alpha'-C-H oxidation of tetrahydrofuran.

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。
• Parallel, Stereoselective Syntheses of both Enantiomers of Muricatacin and Their Sulfur and Nitrogen Relatives Using the Silyloxy Diene-Based Methodology
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo970205z

  日期：1997.6.1
• Synthesis of (4R,5R)-muricatacin and its (4R,5S)-analog by sequential use of the photo-induced rearrangement of epoxy diazomethyl ketones
  作者：Marcel P.M. van Aar、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00670-4

  日期：1995.10

  The naturally occurring δ-hydroxy-γ-lactone (4R,5R)-muricatacin and its nonnatural (4R,5S)-analog are synthesized. The starting achiral allylic alcohols are converted into α,β-epoxy diazomethyl ketones followed by a stereospecific irradiation reaction of these compounds to give 4-hydroxy-2-alkene esters. Using this method in a sequential manner a successive introduction of stereogenic centers is realized

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。