(2S,5E,7S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethyl-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-5-nonen-4-one | 594855-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5E,7S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethyl-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-5-nonen-4-one
• 英文别名: (E,2S,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)non-5-en-4-one
• CAS: 594855-26-2
• 化学式: C₂₃H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 444.803
• InChiKey: MOMAADJDYWMOMB-CUATVUOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2S,5E,7S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethyl-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-5-nonen-4-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以90%的产率得到(2S,5E,7S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethyl-4-methylene-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-5-nonene
  参考文献：
  名称：

  通过共轭二烯系统的有效构建来合成新型加波内酯类似物的关键中间体。

  摘要：

  有效合成方法的发展实现了关键中间体的多克合成，这对于加蓬内酯类似物的C6官能团的修饰非常有用。通过霍纳-埃蒙斯反应，Weinreb酰胺与烷基锂的烷基化以及随后的Wittig反应提供了包括共轭二烯的关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.992
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-one 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.76h， 生成 (2S,5E,7S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethyl-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-5-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭二烯系统的有效构建来合成新型加波内酯类似物的关键中间体。

  摘要：

  有效合成方法的发展实现了关键中间体的多克合成，这对于加蓬内酯类似物的C6官能团的修饰非常有用。通过霍纳-埃蒙斯反应，Weinreb酰胺与烷基锂的烷基化以及随后的Wittig反应提供了包括共轭二烯的关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.992

文献信息

• Synthesis of a Key Intermediate of Novel Galbonolide Analogues via Efficient Construction of a Conjugated Diene System
  作者：Hiroki Sakoh、Hideki Jona、Yuichi Sugimoto、Hideaki Imamura、Shunji Sakuraba、Koji Yamada、Hajime Morishima

  DOI：10.1248/cpb.52.992

  日期：——

  The development of an efficient synthetic method enabled multi-gram synthesis of a key intermediate, which is useful for the modification at the C6-functional group of galbonolide analogues. The structure of a key intermediate including a conjugated diene was afforded by Horner-Emmons reaction, alkylation of Weinreb amide with alkyl lithium and a subsequent Wittig reaction.

  有效合成方法的发展实现了关键中间体的多克合成，这对于加蓬内酯类似物的C6官能团的修饰非常有用。通过霍纳-埃蒙斯反应，Weinreb酰胺与烷基锂的烷基化以及随后的Wittig反应提供了包括共轭二烯的关键中间体的结构。