(3S,4R)-3,4-epoxy-1-diazo-hexadecan-2-one | 171087-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-epoxy-1-diazo-hexadecan-2-one
• 英文别名: 2-diazo-1-[(2S,3R)-3-dodecyloxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 171087-63-1
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 280.411
• InChiKey: UYYXEZCZENPTRP-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-epoxy-1-diazo-hexadecan-2-one 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-heptadec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序使用环氧重氮甲基酮的光诱导重排，合成（4R，5R）-多卡他霉素及其（4R，5S）-类似物

  摘要：

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00670-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Epoxypentadecan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-epoxy-1-diazo-hexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序使用环氧重氮甲基酮的光诱导重排，合成（4R，5R）-多卡他霉素及其（4R，5S）-类似物

  摘要：

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00670-4