(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((2S,3S)-3-methyl-3-vinyl-oxiranylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 155434-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((2S,3S)-3-methyl-3-vinyl-oxiranylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2S,3S)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 155434-18-7
• 化学式: C₃₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 572.817
• InChiKey: HDWYZKKRPWCAQS-UYNFSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((2S,3S)-3-methyl-3-vinyl-oxiranylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-[(2R,3S,4aR,6S,8S,8aR)-3-Allyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-8-triisopropylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the hemibrevetoxin ring system via an allylic tin method

  摘要：

  通过分子内烯丙基锡-醛（和酮）缩合，已经完成了半短叶毒苷骨架的7,7,6,6-四环醚骨架的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001638
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 titanium(II) diisopropoxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((2S,3S)-3-methyl-3-vinyl-oxiranylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshinori; Kadota, Isao, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 619 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the hemibrevetoxin ring system via an allylic tin method
  作者：Isao Kadota、Yasuhisa Matsukawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39930001638

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of the 7,7,6,6-tetracyclic ether skeleton of the hemibrevetoxin skeleton has been accomplished via the intramolecular allylic tin–aldehyde (and ketone) condensation.

  通过分子内烯丙基锡-醛（和酮）缩合，已经完成了半短叶毒苷骨架的7,7,6,6-四环醚骨架的立体控制合成。
• Yamamoto, Yoshinori; Kadota, Isao, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 619 - 628
  作者：Yamamoto, Yoshinori、Kadota, Isao

  DOI：——

  日期：——