(1S,4S,5S,6R)-4-formyl-6-(methoxymethyl)oxy-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one | 203248-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,5S,6R)-4-formyl-6-(methoxymethyl)oxy-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one
• 英文别名: (1S,3aS,6R,6aS)-6-(methoxymethoxy)-3-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-1-carbaldehyde
• CAS: 203248-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: AEUZGSFHOOHIDU-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6R)-4-formyl-6-(methoxymethyl)oxy-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 bacillariolide II
  参考文献：
  名称：

  海洋氧化脂类杆菌内酯I–III的全合成

  摘要：

  以（R）-苹果酸为原料，通过非对映选择性一锅法从烯丙基苯基砜和阴离子性手性环氧甲磺酸酯中形成手性环戊烷衍生物，合成了海洋氧化脂类杆菌内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00730-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((R)-3-methoxymethoxy-4-trityloxy-butoxy)-dimethyl-silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 (1S,4S,5S,6R)-4-formyl-6-(methoxymethyl)oxy-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋氧化脂类杆菌内酯I–III的全合成

  摘要：

  以（R）-苹果酸为原料，通过非对映选择性一锅法从烯丙基苯基砜和阴离子性手性环氧甲磺酸酯中形成手性环戊烷衍生物，合成了海洋氧化脂类杆菌内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00730-4

文献信息

• Synthesis of cyclopentane-containing marine eicosanoid bacillariolide II
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahide Tamura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10660-8

  日期：1998.2

  Marine eicosanoid bacillariolide II was synthesized from (R)-malic acid, involving the diastereoselective one-pot formation of chiral cyclopentane derivative 12 from the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate 11 as the key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Marine Oxylipin Bacillariolides I–III
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahide Tamura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00730-4

  日期：2000.10

  Marine oxylipin bacillariolides I–III were synthesized from (R)-malic acid, using diastereoselective one-pot formation of the chiral cyclopentane derivative from the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate as the key reaction.

  以（R）-苹果酸为原料，通过非对映选择性一锅法从烯丙基苯基砜和阴离子性手性环氧甲磺酸酯中形成手性环戊烷衍生物，合成了海洋氧化脂类杆菌内酯。