(3R,3aS,5aS,5bR,6aR,9S,9aS)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-hexadecahydro-pentaleno[1,6a-a]-s-indacen-11-one | 1217496-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,5aS,5bR,6aR,9S,9aS)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-hexadecahydro-pentaleno[1,6a-a]-s-indacen-11-one
• 英文别名: (3R,3AS,5AS,5BR,6AR,9S,9AS)-9-Isopropyl-3,5A,6A-trimethylhexadecahydro-11H-pentaleno[1,6A-A]S-indacen-11-one；(1R,2S,5S,6R,13S,14S,17R)-2,6,17-trimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.013,17]octadecan-10-one
• CAS: 1217496-65-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O
• 分子量: 342.565
• InChiKey: QOHMQRPYGSPDAW-IZMDRNNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,5aS,5bR,6aR,9S,9aS)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-hexadecahydro-pentaleno[1,6a-a]-s-indacen-11-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,3aS,5aS,5bS,6aR,9S,9aR)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a-tetradecahydro-pentaleno[1,6a-a]-s-indacen-11-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a036
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1(S)-(hydroxymethyl)-3(R)-isopropyl-1-methyl-2-methylenecyclopentane 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 一水合肼 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 105.08h， 生成 (3R,3aS,5aS,5bR,6aR,9S,9aS)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-hexadecahydro-pentaleno[1,6a-a]-s-indacen-11-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a036

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of natural (-)-retigeranic acid A and two (-)-retigeranic acid B candidates
  作者：Leo A. Paquette、Jonathan Wright、Gary J. Drtina、Richard A. Roberts

  DOI：10.1021/jo00389a070

  日期：1987.6