(1aR,1bS,5aR,6S,6aS)-1b-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol | 1310062-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aR,1bS,5aR,6S,6aS)-1b-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol
• 英文别名: (1aR,1bS,5aR,6S,6aS)-1b-methylspiro[1,1a,2,3,5,5a,6,6a-octahydrocyclopropa[a]indene-4,2'-1,3-dioxolane]-6-ol
• CAS: 1310062-34-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XEOXCQAILSIEGS-OSUNSFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,1bS,5aR,6S,6aS)-1b-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.41h， 生成 (1R,9S,10R,12S,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-3,7-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chlorhololide A全合成的合成研究

  摘要：

  报道了核心框架 4 的高度立体选择性合成，核心框架 4 是氯全内酯 A 全合成的关键中间体。该方法具有 t-BuCu 介导的 α,β-不饱和二酮 8 立体选择性还原、沃顿转座、西蒙斯-史密斯环丙烷化和级联烯醇内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259677
• 作为产物：
  描述：

  (1'aR,1'bR,5'aR,6'aR)-5'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-1a,1b,2,4,5,6a-hexahydroindeno[1,2-b]oxirene]-6'-one 在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (1aR,1bS,5aR,6S,6aS)-1b-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Chlorhololide A全合成的合成研究

  摘要：

  报道了核心框架 4 的高度立体选择性合成，核心框架 4 是氯全内酯 A 全合成的关键中间体。该方法具有 t-BuCu 介导的 α,β-不饱和二酮 8 立体选择性还原、沃顿转座、西蒙斯-史密斯环丙烷化和级联烯醇内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259677

文献信息

• Total synthesis of (+)-chloranthalactone F
  作者：Shan Qian、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c2cc17882f

  日期：——

  Sequential biomimetic elaborations, featured by CrO3-mediated oxidative lactonization, and DDQ-involved oxidative enol-lactonization, ensured the concise total synthesis of (+)-chloranthalactone F.

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。