ohchinin | 67023-80-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ohchinin
• 英文别名: Ohchinin；[(1R,2S,4R,6R,9R,10R,11R,12S,14R,15R,18R)-6-(furan-3-yl)-14-hydroxy-10-(2-methoxy-2-oxoethyl)-7,9,11,15-tetramethyl-3,17-dioxapentacyclo[9.6.1.02,9.04,8.015,18]octadec-7-en-12-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 67023-80-7
• 化学式: C₃₆H₄₂O₈
• 分子量: 602.725
• InChiKey: FCOMMYNXUJVOPV-VSCMBUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ohchinin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 20.0h， 以3.9 mg的产率得到3-Deacetoxy-1-de[(E)-2-methylbut-2-enoyloxy]salannin-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  印楝和楝楝类柠檬苦素的一氧化氮产生抑制活性

  摘要：

  从三种苦楝科植物 Azadirachta indica、A. indica var. 中分离出的 73 种柠檬苦素。siamensis 和苦楝，或从楝科柠檬苦素中半合成，评估了它们对脂多糖 (LPS) 诱导的小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抑制活性，作为抗炎的初步筛选试验代理。在测试的化合物中，有 21 种化合物表现出抑制活性（IC50 4.6 – 58.6 μm）而没有任何显着毒性（IC50 > 100 μm），它们比 l-NMMA 更有效（NO 产生抑制活性，IC50 65.6 μm；细胞毒性，IC50 > 100 μm)，其中 9 种化合物，即 17-羟基-15-甲氧基丁二烯酚 (6)、大黄素 (20)、1-顺式-肉桂酰基-1-癸二甲酰肼 (24)、沙兰宁 (27)、邻氨基苯甲酸甲酯 ( 32), 异沙兰素 (55), 雨莲素 D (58), mesendanin

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600468

文献信息

• Melanogenesis-Inhibitory Activities of Isomeric C-<i>seco</i>Limonoids and Deesterified Limonoids
  作者：Toshihiro Akihisa、Maiko Horiuchi、Masahiro Matsumoto、Eri Ogihara、Kenta Ishii、Jie Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201600100

  日期：2016.10

  evaluation of all these limonoids for their inhibitory activities against melanogenesis in B16 melanoma cells induced with α-melanocyte-stimulating hormone (α-MSH), five structurally modified limonoids, 3-deacetyl-28-oxosalannin (6a), 9, 17-epi-17-hydroxynimbocinol (14), 17-epi-17-hydroxy-15-methoxynimbocinol (15), and 7-deacetyl-17-epinimolicinol (18), in addition to a natural limonoid, 1, exhibited potent

  用BF3·Et2O和碘离子结合处理八种C-seco柠檬苦素，包括六种丹兰素型1-6，和二种宁宾型7和8，结合使用 ·Et2O和碘离子，得到异构化的C-seco衍生物，即分别为6个异异单宁和1a-6a，以及2个异异单宁和7a和8a。对Ohchinin（1）进一步进行LiAlH4还原，得到脱酯的三羟基柠檬苦素类化合物，宁比丁醇（9）。此外，从印za子种子提取物的中性部分中获得了十种柠檬苦素，包括七个印za素酮型（10-16）和三个葛菌素素型（17-19），它们在分子中均不具有酯官能度。碱水解。在上述化合物中，有12种化合物（即1a-4a，6a，9、13-16、18和19）是新化合物，在广泛的光谱分析和与文献数据比较的基础上阐明了它们的结构。在评估所有这些柠檬苦素类化合物对α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）诱导的B16黑色素瘤细胞中黑色素生成的抑制活性后，得到了五个结构修饰的柠檬苦素类化合物
• Bitter Limonoids from the Fruit of<i>Melia azedarach</i>L.<i>var. japonica</i>Makino
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Iwao Miura、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1246/bcsj.56.1139

  日期：1983.4

  Two new bitter limonoids, ohchinolal (1) and ohchinin (2), have been isolated from the fruit of Melia azedarach L. var. japonica Makino, and their structures have been established as 1 and 2 by spe...

  从苦楝树的果实中分离出两种新的苦柠檬苦素类化合物，ohchinolal (1) 和 ohchinin (2)。japonica Makino，它们的结构已通过特殊方法确定为 1 和 2。