(4R,6R)-6-[(2S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylpent-4-enyl]-4-hydroxyoxan-2-one | 916771-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-6-[(2S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylpent-4-enyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 916771-65-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 466.693
• InChiKey: GNMZERIFYKCMGL-QPTUXGOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-[(2S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylpent-4-enyl]-4-hydroxyoxan-2-one 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-{6-[10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,11-bis-methoxymethoxy-2-methyl-4-methylene-13-phenyl-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯基月桂酰亚胺类似物的合成研究

  摘要：

  已经合成了类似紫杉醇样抗微管剂劳力美利德的类似物，该类似物用苯基代替了二氢吡喃。片段C 1 -C 14和C 15 -C 28通过立体选择性分子间烯丙基硼化偶联。闭环是使用Yamaguchi的协议实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.104
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (4R,6R)-6-[(2S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylpent-4-enyl]-4-hydroxyoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基月桂酰亚胺类似物的合成研究

  摘要：

  已经合成了类似紫杉醇样抗微管剂劳力美利德的类似物，该类似物用苯基代替了二氢吡喃。片段C 1 -C 14和C 15 -C 28通过立体选择性分子间烯丙基硼化偶联。闭环是使用Yamaguchi的协议实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.104

文献信息

• Synthetic studies on a phenyl-laulimalide analogue
  作者：Christelle Faveau、Martine Mondon、Jean-Pierre Gesson、Tobias Mahnke、Sandra Gebhardt、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.104

  日期：2006.11

  An analogue of the paclitaxel-like antimicrotubule agent laulimalide with a phenyl in place of the dihydropyran has been synthesized. The fragments C1–C14 and C15–C28 were coupled via a stereoselective intermolecular allylboration. Ring closure was achieved using Yamaguchi’s protocol.

  已经合成了类似紫杉醇样抗微管剂劳力美利德的类似物，该类似物用苯基代替了二氢吡喃。片段C 1 -C 14和C 15 -C 28通过立体选择性分子间烯丙基硼化偶联。闭环是使用Yamaguchi的协议实现的。