(4S)-3-[(3S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methylhex-5-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 916771-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-3-[(3S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methylhex-5-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 916771-63-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 541.762
• InChiKey: FFCLOVAGWUILLZ-SETSBSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(3S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methylhex-5-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 tert-butyl-{2-[3-(6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-propyl]-allyloxy}-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  苯基月桂酰亚胺类似物的合成研究

  摘要：

  已经合成了类似紫杉醇样抗微管剂劳力美利德的类似物，该类似物用苯基代替了二氢吡喃。片段C 1 -C 14和C 15 -C 28通过立体选择性分子间烯丙基硼化偶联。闭环是使用Yamaguchi的协议实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.104
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol 在 四氯化钛 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S)-3-[(3S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methylhex-5-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基月桂酰亚胺类似物的合成研究

  摘要：

  已经合成了类似紫杉醇样抗微管剂劳力美利德的类似物，该类似物用苯基代替了二氢吡喃。片段C 1 -C 14和C 15 -C 28通过立体选择性分子间烯丙基硼化偶联。闭环是使用Yamaguchi的协议实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.104

文献信息

• Synthetic studies on a phenyl-laulimalide analogue
  作者：Christelle Faveau、Martine Mondon、Jean-Pierre Gesson、Tobias Mahnke、Sandra Gebhardt、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.104

  日期：2006.11

  An analogue of the paclitaxel-like antimicrotubule agent laulimalide with a phenyl in place of the dihydropyran has been synthesized. The fragments C1–C14 and C15–C28 were coupled via a stereoselective intermolecular allylboration. Ring closure was achieved using Yamaguchi’s protocol.

  已经合成了类似紫杉醇样抗微管剂劳力美利德的类似物，该类似物用苯基代替了二氢吡喃。片段C 1 -C 14和C 15 -C 28通过立体选择性分子间烯丙基硼化偶联。闭环是使用Yamaguchi的协议实现的。