2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol | 177606-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-t-Butyldiphenylsilyloxymethyl-2-propene-1-ol；2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 177606-51-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: FJSUSRNYZWGHHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.53h， 生成 3-oxo-4-[1',1'-dimethyl-1'-(4-bromo-1-methylindol-3-yl)-methyl]-6-methylene-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-heptanoate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of Allylstannanes from Allyl Alcohols: Convenient Synthesis of β-Substituted Allylstannanes and of Stereodefined γ-Substituted Allylstannanes

  摘要：

  首先烯丙基醇在一步操作中被转化为烯丙基三丁基锡烷。该过程包括（i）使用丁基锂进行去质子化，（ii）用甲磺酰氯进行砜化，以及（iii）通过三丁基锡化锂进行亲核取代。转化率是定量的，分离产率从70%到100%不等。如果初始的烯丙基醇含有手性双键，其构型将得以保持。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4237

文献信息

• N,N-Dimethylaminobenzoates enable highly enantioselective Sharpless dihydroxylations of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Yaohong Zhao、Xiangyou Xing、Shaolong Zhang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00621f

  日期：——

  beneficial catalyst–substrate π–π stacking electronic interactions in the classical Sharpless asymmetric dihydroxylations (SAD) leads to the identification of highly polarizable allylic N,N-dimethylaminobenzoate as a remarkably efficient auxiliary for inducing high levels of enantioselectivities (up to 99% ee) in the traditionally challenging substrate class of 1,1-disubstituted aliphatic alkenes.

  设计方案旨在探索经典Sharpless不对称二羟基化（SAD）中有益的催化剂-基底π-π堆积电子相互作用，从而鉴定出高度可极化的烯丙基N，N-二甲基氨基苯甲酸酯作为诱导高水平对映选择性的非常有效的助剂（在传统上具有挑战性的1,1-二取代脂族烯烃底物类别中，ee最高可达99％ee）。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019209667A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to Tricyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Tricyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Tricyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及式(I)的三环杂环化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种三环杂环化合物的组合物，以及使用这些三环杂环化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• Palladium-Catalyzed Vicinal Amino Alcohols Synthesis from Allyl Amines by In Situ Tether Formation and Carboetherification
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201500636

  日期：2015.4.20

  Vicinal amino alcohols are important structural motifs of bioactive compounds. Reported herein is an efficient method for their synthesis based on the palladium‐catalyzed oxy‐alkynylation, oxy‐arylation, or oxy‐vinylation of allylic amines. High regio‐ and stereoselectivity were ensured through the in situ formation of a hemiaminal tether using the cheap commercially available trifluoroacetaldehyde

  邻氨基氨基醇是生物活性化合物的重要结构基序。本文报道的是一种基于钯催化的烯丙基胺的氧代炔基化，氧代芳基化或氧乙烯基化的合成方法。通过使用廉价的半缩醛形式的市售三氟乙醛原位形成Hemiaminal系链，可确保较高的区域选择性和立体选择性。所获得的化合物是重要的结构单元，可以对其进行正交脱保护以得到游离的醇，胺或末端炔烃。
• Enantioselective Synthesis of Homoallylic Azides and Nitriles via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation
  作者：Maria Victoria Vita、Paola Caramenti、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03002

  日期：2015.12.4

  Azides and nitriles are important building blocks for the synthesis of nitrogen-containing bioactive compounds. The first example of enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylation of α-azido and cyano β-ketoesters is reported. Indanone derivatives were obtained in 50–88% yield/77–97% ee and 46–98% yield/78–93% ee for azide and nitrile substituents, respectively. The required starting

  叠氮化物和腈是合成含氮生物活性化合物的重要组成部分。报道了α-叠氮基和氰基β-酮酸酯的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基化的第一个实例。叠氮化物和腈取代基的茚满酮衍生物的收率分别为50-88％/ 77-97％ee和46-98％/ 78-93％ee。使用苯并咪唑高价碘试剂，通过酮化和氰化一步法从酮酸酯合成所需的原料。该产物可以容易地转化成有用的含氮结构单元，例如三唑，酰胺或α-和β-氨基酮。
• Stereoselective Syntheses of 4-Hydroxy 4-Substituted Glutamic Acids
  作者：Osamu Tamura、Tomoya Shiro、Mizuho Ogasawara、Atsushi Toyao、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo040296h

  日期：2005.6.1

  The 4-hydroxy 4-substituted glutamic acid moiety is a common substructure of biologically important natural products such as monatin [(2S,4S)-2], lycoperdic acid (3), and dysiherbaine (4). To develop methodology for syntheses of these natural products, cycloadditions of nitrone 5 with 2-substituted 2-propen-1-ols 6 and 2-substituted acrylates 8 were investigated. Reactions of nitrone 5 with alcohols

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。