1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-(3-piperidinoazetidin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1039123-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-(3-piperidinoazetidin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-(3-piperidin-1-ylazetidin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1039123-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₃F₂N₃O₃
• 分子量: 403.429
• InChiKey: VAQOKPKZRHDBEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-阿扎替啶)哌嗪 、 1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以218.4 mg的产率得到1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-(3-piperidinoazetidin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用从1-氮杂双环[1.1.0]丁烷获得的氮杂环丁烷衍生物合成新型喹诺酮类抗生素。

  摘要：

  通过1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB，3）与硫醇4a-f的开环反应以50-92％的产率合成了一系列3-亚磺酰基氮杂环丁烷衍生物5a-f。在Mg（ClO 4）2存在下用芳族胺9a-e和二苄基胺（9f）处理ABB（3）以24-65％的收率得到相应的3-氨基氮杂环丁烷衍生物10a-f。通过ABB（3）与苄基溴反应获得的N-苄基-3-溴氮杂环丁烷（13），得到3-脂族氨基取代的氮杂环丁烷衍生物15a，b。通过将这些氮杂环丁烷衍生物以21-83％的产率引入喹诺酮核6和N1-杂环喹诺酮21a-c的C7位置，获得了新颖的氟喹诺酮类化合物7a-f，11a-f，16a，b和25a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.346

文献信息

• Synthesis of New Quinolone Antibiotics Utilizing Azetidine Derivatives Obtained from 1-Azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Yoshifumi Ikee、Kana Hashimoto、Mai Kamino、Masaaki Nakashima、Kazuhiko Hayashi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.56.346

  日期：——

  N-Benzyl-3-bromoazetidine (13), which was obtained by the reaction of ABB (3) with benzyl bromide, gave 3-aliphatic amino-substituted azetidine derivatives 15a, b. Novel fluoroquinolones 7a-f, 11a-f, 16a, b and 25a-c were obtained by the introduction of these azetidine derivatives into the C7 position of a quinolone nucleus 6 and N1-heterocyclic quinolones 21a-c in 21-83% yields. Some of them exhibited

  通过1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB，3）与硫醇4a-f的开环反应以50-92％的产率合成了一系列3-亚磺酰基氮杂环丁烷衍生物5a-f。在Mg（ClO 4）2存在下用芳族胺9a-e和二苄基胺（9f）处理ABB（3）以24-65％的收率得到相应的3-氨基氮杂环丁烷衍生物10a-f。通过ABB（3）与苄基溴反应获得的N-苄基-3-溴氮杂环丁烷（13），得到3-脂族氨基取代的氮杂环丁烷衍生物15a，b。通过将这些氮杂环丁烷衍生物以21-83％的产率引入喹诺酮核6和N1-杂环喹诺酮21a-c的C7位置，获得了新颖的氟喹诺酮类化合物7a-f，11a-f，16a，b和25a-c。