(3R,4S)-7-Benzyloxy-3-(6-benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chroman-3,4-diol | 207232-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (3R,4S)-7-Benzyloxy-3-(6-benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chroman-3,4-diol
• 英文别名: (3R,4S)-7-phenylmethoxy-3-(6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,4-dihydrochromene-3,4-diol
• CAS: 207232-36-8
• 化学式: C₃₀H₂₆O₇
• 分子量: 498.532
• InChiKey: UKTQLFCTIRDSOB-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-7-Benzyloxy-3-(6-benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chroman-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 豌豆素
  参考文献：
  名称：

  豌豆（Pisum sativum L.）的植物抗毒素（+）-pisatin的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种短的不对称全合成（+）-芥末素，其中包括Sharpless不对称二羟基化反应和“氢化环化”作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00299-8
• 作为产物：
  描述：

  7-Benzyloxy-3-(6-benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chromen-2-one 在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 对氯苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 氢化奎宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4S)-7-Benzyloxy-3-(6-benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chroman-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  豌豆（Pisum sativum L.）的植物抗毒素（+）-pisatin的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种短的不对称全合成（+）-芥末素，其中包括Sharpless不对称二羟基化反应和“氢化环化”作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00299-8

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-pisatin, a phytoalexin from garden peas ( Pisum sativum L.)
  作者：Emmanuel Pinard、Michel Gaudry、Frédéric Hénot、Annie Thellend

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00299-8

  日期：1998.4

  A short asymmetric total synthesis of (+)-pisatin is described involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation and an “hydrogenative cyclisation” as key steps.

  描述了一种短的不对称全合成（+）-芥末素，其中包括Sharpless不对称二羟基化反应和“氢化环化”作为关键步骤。