7-Benzyloxy-3-(6-benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chromen-2-one | 207232-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-Benzyloxy-3-(6-benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Phenylmethoxy-3-(6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)chromen-2-one
• CAS: 207232-32-4
• 化学式: C₃₀H₂₂O₆
• 分子量: 478.501
• InChiKey: MDAGULBTCYFUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyloxy-3-(6-benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chromen-2-one 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 对氯苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 氢化奎宁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 豌豆素
  参考文献：
  名称：

  豌豆（Pisum sativum L.）的植物抗毒素（+）-pisatin的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种短的不对称全合成（+）-芥末素，其中包括Sharpless不对称二羟基化反应和“氢化环化”作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00299-8
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid 、 4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到7-Benzyloxy-3-(6-benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  豌豆（Pisum sativum L.）的植物抗毒素（+）-pisatin的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种短的不对称全合成（+）-芥末素，其中包括Sharpless不对称二羟基化反应和“氢化环化”作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00299-8

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-pisatin, a phytoalexin from garden peas ( Pisum sativum L.)
  作者：Emmanuel Pinard、Michel Gaudry、Frédéric Hénot、Annie Thellend

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00299-8

  日期：1998.4

  A short asymmetric total synthesis of (+)-pisatin is described involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation and an “hydrogenative cyclisation” as key steps.

  描述了一种短的不对称全合成（+）-芥末素，其中包括Sharpless不对称二羟基化反应和“氢化环化”作为关键步骤。