(E)-Pentadeca-2,14-dien-1-ol | 185612-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Pentadeca-2,14-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-pentadeca-2,14-dien-1-ol
• CAS: 185612-49-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: BTWGSQIFRGLIKU-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Pentadeca-2,14-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 tert-butyl-[(2R)-2-[(4S,5R)-5-[10-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]decyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of (+)-Aspicilin via Asymmetric Hexahydroxylation of a Triene

  摘要：

  Asymmetric synthesis of the 18-membered lichen macrolide (+)-aspicilin has been achieved in 14 steps and 11% overall yield, starting from an achiral hydrocarbon, (3E)-hexadeca-1,3,15-triene. All four stereogenic carbinol centers have been introduced by three Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions, using both AD-mix-beta and AD-mix-alpha to produce the hexol with very high regio- and enantioselectivity (epimeric excess of 88% at position 2, 96% at positions 3 and 4, and 86% at position 15).

  DOI：

  10.1021/jo00084a006
• 作为产物：
  描述：

  tridec-12-enal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-Pentadeca-2,14-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿斯匹林的全合成。裸碳骨架策略与生物有机方法。

  摘要：

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。

  DOI：

  10.1021/jo9614811

文献信息

• Karatungiols A and B, two novel antimicrobial polyol compounds, from the symbiotic marine dinoflagellate Amphidinium sp.
  作者：Kazuto Washida、Tomoyuki Koyama、Kaoru Yamada、Masaki Kita、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.045

  日期：2006.4

  Karatungiols A (1) and B (2), two novel antimicrobial polyol compounds, were isolated from the cultivated symbiotic marine dinoflagellate Amphidinium sp. Their structures were elucidated based on spectroscopic analysis and degradation reactions. Karatungiols A (1) and B (2) consisted of a C69-linear chain with a ketone moiety, 24 or 25 hydroxyl groups, and two tetrahydropyran rings. Karatungiol A (1)

  Karatungiols A（1）和B（2），两种新型的抗菌多元醇化合物，是从培养的共生海洋藻鞭毛双歧杆菌Amphidinium sp。中分离出来的。根据光谱分析和降解反应阐明了它们的结构。Karatungiols A（1）和B（2）由具有酮部分，24或25个羟基和两个四氢吡喃环的C69线性链组成。Karatungiol A（1）对黑曲霉的抗真菌活性为12μg/碟，对原生动物的毛滴虫的抗真菌活性为1μg/ ml。
• Total Synthesis of (+)-Aspicilin. The Naked Carbon Skeleton Strategy vs the Bioorganic Approach
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo9614811

  日期：1997.1.1

  The advantages of the "naked carbon skeleton" strategy in the total synthesis of polyoxygenated natural products are demonstrated in the total synthesis of the 18-membered macrolide (+)-aspicilin, 1. This approach employs the easily prepared, nonfunctionalized carbon skeleton of the target molecule, hexadeca-1,3,15-triene, 2. All the required stereogenic carbinol centers are then introduced onto this

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。
• Short Synthesis of (+)-Aspicilin via Asymmetric Hexahydroxylation of a Triene
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo00084a006

  日期：1994.3

  Asymmetric synthesis of the 18-membered lichen macrolide (+)-aspicilin has been achieved in 14 steps and 11% overall yield, starting from an achiral hydrocarbon, (3E)-hexadeca-1,3,15-triene. All four stereogenic carbinol centers have been introduced by three Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions, using both AD-mix-beta and AD-mix-alpha to produce the hexol with very high regio- and enantioselectivity (epimeric excess of 88% at position 2, 96% at positions 3 and 4, and 86% at position 15).