(1R,4aS,4bR,8S,8aR,10aR)-1-Isopropyl-4b,8-dimethyl-3,9-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester | 127891-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,4bR,8S,8aR,10aR)-1-Isopropyl-4b,8-dimethyl-3,9-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,4aR,6aR,7S,10aR,10bS)-7,10a-dimethyl-2,6-dioxo-4-propan-2-yl-4,4a,5,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 127891-42-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: OJSHCNKGGJBBFH-LNACCNEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,4bR,8S,8aR,10aR)-1-Isopropyl-4b,8-dimethyl-3,9-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R,6R,9R,12S,16R)-1,12-dimethyl-6-propan-2-yl-5,10-dioxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadec-7-ene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of nagilactone F via vinylsilane-terminated cationic cyclization

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of nagilactone F is described. Functionalized tricyclic intermediate 3 was prepared using a high-yielding acetal-initiated/vinylsilane-terminated polyene cyclization of 5. Intramolecular alkoxy radical-mediated remote functionalization established the D-ring of the nagilactone system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76743-8
• 作为产物：
  描述：

  chloro-[(2E,6E)-4,4-dimethyl-7-trimethylsilylhepta-2,6-dien-2-yl]mercury 在 platinum(IV) oxide 、 rhodium(III) chloride 哌啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 45.17h， 生成 (1R,4aS,4bR,8S,8aR,10aR)-1-Isopropyl-4b,8-dimethyl-3,9-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of nagilactone F via vinylsilane-terminated cationic cyclization

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of nagilactone F is described. Functionalized tricyclic intermediate 3 was prepared using a high-yielding acetal-initiated/vinylsilane-terminated polyene cyclization of 5. Intramolecular alkoxy radical-mediated remote functionalization established the D-ring of the nagilactone system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76743-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of the nagilactone ring system via vinylsilane-mediated polyene cyclization
  作者：Steven D. Burke、Sharon M.S. Strickland、Helen M. Organ、Louis A. Silks

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93878-x

  日期：1989.1
• Enantioselective synthesis of nagilactone F via vinylsilane-terminated cationic cyclization
  作者：Steven D. Burke、Michael E. Kort、Sharon M.S. Strickland、Helen M. Organ、Louis A. Silks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76743-8

  日期：1994.3

  An enantioselective total synthesis of nagilactone F is described. Functionalized tricyclic intermediate 3 was prepared using a high-yielding acetal-initiated/vinylsilane-terminated polyene cyclization of 5. Intramolecular alkoxy radical-mediated remote functionalization established the D-ring of the nagilactone system.