(2S,3R)-3-<(1R)-1-(hydroxymethyl)-1,2-epoxyethyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal | 121353-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-<(1R)-1-(hydroxymethyl)-1,2-epoxyethyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal
• 英文别名: [(2R)-2-[(8R,9S)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 121353-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AGTJYDDMGDKFCJ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-<(1R)-1-(hydroxymethyl)-1,2-epoxyethyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tetraethylammonium triacetoxyborohydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三氯化铁 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.41h， 生成 (1R,2S,6R,8S,9S,10S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-4-phenylsulfanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a020
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-8-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.92h， 生成 (2S,3R)-3-<(1R)-1-(hydroxymethyl)-1,2-epoxyethyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a020

文献信息

• NISHIKIMI, YUJI;IIMORI, TAKAMASA;SODEOKA, MIKIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3354-3359
  作者：NISHIKIMI, YUJI、IIMORI, TAKAMASA、SODEOKA, MIKIKO、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——