N-{(5R,8S)-1-Benzyloxy-5-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl}-acetamide | 629618-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-{(5R,8S)-1-Benzyloxy-5-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl}-acetamide
• 英文别名: N-[(5R,8S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3,8-dimethyl-1-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 629618-22-0
• 化学式: C₄₀H₄₉NO₃Si
• 分子量: 619.919
• InChiKey: YITZYMHYRXIGHR-LGMRRTRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(5R,8S)-1-Benzyloxy-5-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl}-acetamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methanesulfonic acid (5R,8S)-2-acetylamino-5-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-[2-羟基-1-甲基乙基]环己酮 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 N-{(5R,8S)-1-Benzyloxy-5-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916