methyl 15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-12R-hydroxy-5(10),13(16),14-ent-halimatrien-18-oate | 518034-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-12R-hydroxy-5(10),13(16),14-ent-halimatrien-18-oate
• 英文别名: methyl 15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-12R-hydroxy-ent-halima-5(10),13(16),14-trien-18-oate；methyl (1'S,5'S,6'R)-5'-[(2R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-1',5',6'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,6,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 518034-87-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: RTAKVMNJXPOHEB-VVBCARDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-12R-hydroxy-5(10),13(16),14-ent-halimatrien-18-oate 在 吡啶 作用下， 以99%的产率得到methyl 12R-acetoxy-15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-ent-halima-5(10),13(16),14-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an ent-Halimanolide from ent-Halimic Acid

  摘要：

  我们利用ent-halimic酸高效合成了ent-halimanolide 2（15,16-环氧-12-氧代-ent-halima- 5(10),13(16),14-trien-18,2β-olide），证实了该天然化合物的结构并确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.3390/molecules13051120
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl 15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-12R-hydroxy-5(10),13(16),14-ent-halimatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-chettaphanin I和（-）-chettaphanin II的合成和绝对构型

  摘要：

  从对映体卤代酸已经成功合成了车达肽I和II 。天然产物的绝对构型是通过nOe实验和通过壳聚糖II的X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-0(02)01564-8