过氧化脲素 | 124-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 过氧化脲素
• 中文别名: 尿素-过氧化氢的加合物；过氧化脲；过氧化氢尿素加合物；过氧化尿素；过氧化氢合尿素；过氧尿素；脲过氧化氢加合物；过碳酰胺；过氧化碳酰胺
• 英文名称: urea hydrogen peroxide adduct
• 英文别名: Urea hydrogen peroxide；UHP；Carbamide Peroxide；urea peroxide；hydrogen peroxide urea；hydrogen peroxide urea complex；urea hydrogen peroxide complex；hydrogen peroxide urea adduct；urea hydroperoxide；percarbamide；urea hydrogen peroxide addition compound；hydrogen peroxide–urea；H2O2- urea；hydrogen peroxide;urea
• CAS: 124-43-6
• 化学式: CH₄N₂O*H₂O₂
• 分子量: 94.0702
• InChiKey: AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 基本性质：水溶液兼具尿素和双氧水的特性，在水中能缓慢释放氧气。与过碳酸钠等无机过氧化物相比，它具有活性氧含量高、溶解度大、稳定性好以及可溶于有机溶剂的优点。 2. 该试剂在潮湿状态下，40℃以上会分解产生水和氧气，并具有一定的腐蚀性和氧化性，建议将其存放在干燥阴凉处。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

无已建立的药代动力学数据。

No established pharmacokinetic data.

来源:DrugBank

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：尿素有氧化碳酰胺（尿素过氧化物）在哺乳期间尚未进行研究。在耳滴或牙齿美白剂中发现的氧化碳酰胺不太可能被吸收到血液中。然而，如果有任何氧化碳酰胺被吸收，它会被分解为尿素和过氧化氢，这两种物质在人类乳汁中通常都能找到。如果母亲按照说明使用氧化碳酰胺，这不是停止哺乳的理由，也不需要特别的预防措施。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Carbamide (urea) peroxide has not been studied during breastfeeding. It is unlikely that carbamide peroxide found in ear drops or teeth whiteners is absorbed into the bloodstream. However, if any carbamide peroxide were absorbed, it would be broken down to urea and hydrogen peroxide, both of which are found normally in human milk. If carbamide peroxide is used by the mother according to directions, it is not a reason to discontinue breastfeeding and no special precautions are required. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 蛋白质结合

无已建立的药代动力学数据。

No established pharmacokinetic data.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

在外耳道或牙科腔内治疗后，接触到过氧化脲仅限于与治疗区域的密切接触，没有任何系统性吸收。

Upon treatment into the external auditory canal or the dental cavity, exposure to carbamide peroxide is limited to the intimate contact with the treated area without any systemic absorption.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

无已建立的药代动力学数据。

No established pharmacokinetic data.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

无已建立的药代动力学数据。

No established pharmacokinetic data.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

无已建立的药代动力学数据。

No established pharmacokinetic data.

来源:DrugBank

制备方法与用途

根据提供的信息，以下是过氧化尿素和尿素过氧化氢复合物(UHP)的一些主要用途：

过氧化尿素的主要用途：

1. 消毒剂：在医药和制药工业中作为高效、安全、方便的固体消毒剂，也可以用水溶液使用。与双氧水或过氧乙酸相比，它具有更强的杀菌力和更广的杀菌谱，同时使用浓度较低且残留无刺激。
2. 牙膏添加剂：通过添加到牙膏中可以减少牙齿斑点和细菌、预防牙周疾病以及龋齿等。
3. 洗涤剂中的漂白剂：作为一种高效的漂白成分用于某些中性洗涤剂中。

尿素过氧化氢复合物(UHP)的主要用途：

1. 有机合成的氧化试剂：由于其易操作且安全的特点，在不同溶剂和催化剂下表现出不同的氧化能力，UHP成为一种重要的有机合成氧化剂。
2. 环氧化反应：适用于双键环氧化，并具备高度区域选择性和立体选择性以及较高的转化率。例如，与酸酐（如乙酸酐、马来酸酐）结合可生成有机过氧酸，用于取代传统的高浓度有机过氧酸。
3. 不对称氧化反应：特别适用于α,β-不饱和酮和苯醌的环氧化，甚至对于α,β-不饱和醛也能表现出优秀的立体选择性和转化率。与甲基三氧化铼(MTO)联合使用时，可以实现优异的选择性。
4. 杂原子的氧化反应：对N、S、P等杂原子具有较好的选择性，优于过氧化氢水溶液，并可用于完成Baeyer-Villiger重排反应以及进行非活性C-H键的氧化以形成羟基或酯基。
5. 芳基碘化：与碘（I₂）联用时能够方便地实现对芳环的选择性碘代。

综上所述，过氧化尿素作为一种消毒剂和漂白剂在多个领域有着广泛的应用；而UHP则因其独特的化学性质，在有机合成中扮演着重要角色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化脲素 在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II) 、 Fe(N,N′-bis(2-pyridylmethyl)glycine)Cl₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 水
  参考文献：
  名称：

  仿生非血红素铁络合物通过 2+2 机制将分子氧催化还原为水

  摘要：

  我们报道了一种具有三足[N 3 O] -配体框架（Fe(PMG)(Cl) 2 ）的仿生非血红素铁络合物，该络合物在乙腈溶液中以乙酸作为质子源，对分子氧还原具有电催化活性。在电化学和化学条件下，Fe(PMG)(Cl) 2通过 2+2 机制选择性地产生水，其中 H 2 O 2作为离散中间物质生成，然后进一步还原为两当量的 H 2 O。机理研究支持用于分子氧还原的催化循环，其中非循环过氧二聚体物质是催化剂的静止状态。还原复合物 Fe II (PMG)Cl 的光谱分析显示，暴露于 H 2 O 2后，化学计量形成 Fe(III)-氢氧化物；尽管该络合物对于 H 2 O 2 还原为 H 2 O 具有电化学活性，但没有观察到 H 2 O 2歧化的催化活性。电化学研究、光谱化学实验和 DFT 计算表明配体的羧酸根部分对氢敏感-从 Fe(III)/(II) 还原时与乙酸质子供体的键合相互作用，有利于氯离子损

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04572
• 作为产物：
  描述：

  尿素 在 双氧水 作用下， 生成 过氧化脲素
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D Hormone Inhibits Osteoclastogenesis In Vivo by Decreasing the Pool of Osteoclast Precursors in Bone Marrow

  摘要：

  以前观察到维生素 D 激素会诱导核因子κB（NF-κB）配体受体激活剂（RANKL）的表达，从而刺激体外破骨细胞生成，因此人们普遍认为 1α,25-二羟维生素 D3 [1α,25(OH)2D3] 是一种骨吸收激素。在这里，我们发现，在卵巢切除（OVX）的骨质疏松症小鼠模型中，代谢成 1α,25(OH)2D3的原药阿法骨化醇能抑制骨吸收，其药理剂量能维持正常钙血症。用药理剂量的阿法骨化醇治疗卵巢切除小鼠不会增加 RANKL 的表达，而导致高钙血症的毒性剂量则会显著降低 RANKL 的表达。用足量的巨噬细胞集落刺激因子（M-CSF）和 RANKL 培养 OVX 小鼠的骨髓（BM）细胞时，其破骨细胞生成活性高于假小鼠。阿法骨化醇或雌激素处理的OVX小鼠骨髓培养物的破骨细胞生成潜能明显低于药物处理的OVX小鼠，这表明维生素D处理的小鼠和雌激素处理的小鼠骨髓中的破骨细胞祖细胞库减少了。频率分析表明，OVX 会增加骨髓中破骨细胞祖细胞的数量，而体内使用阿法骨化醇或雌激素治疗会减少骨髓中破骨细胞祖细胞的数量。我们的结论是，活性维生素 D 在体内的药理作用是减少骨髓中破骨细胞祖细胞的数量，从而抑制骨吸收。维生素 D 激素及其骨选择性类似物具有不同寻常的活性，既能维持骨形成，又能抑制骨吸收，与同时抑制这两个过程的雌激素形成鲜明对比，因此可用于治疗骨质疏松症。

  DOI：

  10.1359/jbmr.2002.17.4.622
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-三氟甲基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoroacetate 、 过氧化脲素 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 66.83h， 生成 2-chloro-6-[3-[3-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]oxetan-3-yl]phenyl]-4-(trifluoromethyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  CASITAS B-LINEAGE LYMPHOMA PROTOONCOGENE B (CBL-B) DEGRADING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE

  摘要：

  Provided herein are compounds of formula (I) and salts and compositions thereof which find utility as modulators of Cbl-b in the treatment of various forms of cancer.

  公开号：

  WO2024112692A1

文献信息

• Chemo-Enzymatic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols: Synthetic Application and Integration into a Cascade Process
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Matteo De Pieri、Francesco G. Gatti、Gabriele Manenti、Daniela Monti

  DOI：10.1002/adsc.201800299

  日期：2018.10.4

  developed to easily transform a cyclopentenone derivative into trans‐Magnolione® and dehydro‐Magnolione®. The rearrangement of exocyclic allylic alcohols was tested as well, and a dynamic kinetic resolution was observed: α,β‐unsaturated ketones with (E)‐configuration and a high diastereomeric excess were synthesized. Finally, the 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−)/laccase

  化学-酶促催化体系，由包括波比茨的盐和漆酶的变色栓菌，允许在水性介质中的氧气气氛下将环内烯丙基叔醇[1,3]-氧化重排成相应的烯酮。在大多数情况下，产率是定量的，特别是对于在侧链上没有吸电子基团（EWG）的环戊2烯1醇或环己2烯1醇底物。相反，通过使用固定的漆酶制剂，在乙腈中进行在侧链带有EWG的大环烯醇或叔醇的转座。脱氢Jasmone®，脱氢Hedione®，脱氢麝香酮和其它香味前体直接与此方法制得，而合成路线的开发是为了容易地转化环戊烯酮衍生物进反式Magnolione®和脱氢Magnolione® 。还测试了环外烯丙基醇的重排，并观察到动态动力学拆分：合成了具有（E）-构型和高非对映异构体过量的α，β-不饱和酮。最后，将2,2,6,6-四甲基-1-哌啶四氟硼酸（TEMPO + BF 4 -）/漆酶催化的氧化重排与烯还原酶/醇脱氢酶级联过程结合在一起，进行一锅三步合成在两种情况下均具有
• HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Stein Philip D.

  公开号：US20070249583A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds are provided of the following structure are HMG CoA reductase inhibitors and thus are active in inhibiting cholesterol biosynthesis, modulating blood serum lipids, for example, lowering LDL cholesterol and/or increasing HDL cholesterol, and treating hyperlipidemia and dyslipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia and atherosclerosis wherein A is chosen from B is chosen from wherein the variables R 1 to R 7 , m, n, are as defined herein. A method for treating the above diseases employing the above compounds is also provided.

  提供以下结构的化合物是HMG CoA还原酶抑制剂，因此在抑制胆固醇生物合成、调节血清脂质，例如降低LDL胆固醇和/或增加HDL胆固醇，以及治疗高脂蛋白血症和血脂异常、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和动脉粥样硬化方面具有活性。 其中A选择自 B选择自 其中变量R1至R7，m，n， 如本文所定义。 还提供了一种利用上述化合物治疗上述疾病的方法。
• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• [EN] HALOGEN OR CYANO SUBSTITUTED THIENO [2,3-D]PYRIMIDINES HAVING MNK1/MNK2 INHIBITING ACTIVITY FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] THIÉNO[2,3-D]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES PAR HALOGÈNE OU CYANO AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE MNK1/MNK2 POUR DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011104338A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to novel thienopyhmidine compounds of general formula (I), pharmaceutical compositions comprising these compounds and their therapeutic use for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2a or Mnk2b) and/or variants thereof.

  本发明涉及一类新型的噻吩并吡啶化合物，其具有通用公式（I），药物组合物包含这些化合物以及它们用于预防或治疗可以通过抑制Mnk1和/或Mnk2（Mnk2a或Mnk2b）及其变体的激酶活性来影响的疾病的疗法。
• 取代苯并杂环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN102952062B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明提供了一类取代苯并杂环化合物及其制备方法，该类化合物具有通式I、II的结构；本发明还提供了如式I、II所述化合物的抗病毒或抗肿瘤等作用；本发明还提供了含有式I、II化合物作为活性成分的药物组合物，以及该药物组合物的抗病毒或抗肿瘤作用。本发明为今后深入研究与开发所说化合物的抗病毒或抗肿瘤药物奠定了基础。