(1R,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-one | 148616-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-one
• 英文别名: (1R,3S,6S,7R)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-one
• CAS: 148616-70-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: QRFFKYMDZIKTTG-UNGCPHIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 MoOPD 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.86h， 生成 (1R,2S,4S,6R,8S,9R,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-9-phenylselanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecane-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol 在 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以79.1%的产率得到(1R,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内碳锂化级联反应作为通向高度紧张的碳环框架的途径：5-exo-trig 闭环和质子转移之间的竞争。

  摘要：

  通过分子内 5-exo-trig 闭环制备相当紧张的碳环系统已被充分证明，并且不存在会损害这种环化的质子转移是这种化学的标志。为了探索这种方法对更高应变系统的局限性，通过涉及三个耦合 5-exo-trig 环化的分子内碳锂化级联反应制备星烷（三环 [3.3.0.0(3,7)] 辛烷）骨架研究了通过锂-溴交换衍生自 2-溴-4-乙烯基-1,6-庚二烯的乙烯基锂。级联负担不起 stellane；相反，级联在两次环化后通过质子转移终止，该过程由痕量内-5-甲基-2-亚甲基双环 [2.2] 催化的分子间过程发生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.59

文献信息

• New Ligands with a Wide Bite Angle. Efficient Catalytic Activity in the Rh(I)-Catalyzed Hydroformylation of Olefins
  作者：Keiji Yamamoto、Satoru Momose、Masakazu Funahashi、Satoshi Ebata、Hideaki Ohmura、Hiroshi Komatsu、Masahiro Miyazawa

  DOI：10.1246/cl.1994.189

  日期：1994.2

  The relevance of a new diphosphinite, which holds a natural bite angle around 120° in a catalyst complex, to the Rh(I)-catalyzed hydroformylation of certain olefins is examined, exhibiting a high turnover frequency (TOF) as compared with a typical 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane with a bite angle around 85°.

  研究了一种新的双磷腈的相关性，该双磷腈在催化复合物中的自然咬合角约为120°，与催化某些烯烃的铑(I)催化的氢甲酰化反应相联系，显示出相比典型的咬合角约为85°的1,2-二(二苯基膦)乙烷具有更高的周转频率（TOF）。