(1R,2S,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol | 223786-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,3S,6S,7R)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-ol
• CAS: 223786-80-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MWUWGUJEZSPUSM-YQXRAVKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol 在 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (1S,5S,6S)-6-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(1R,2S,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4

文献信息

• Organocatalytic synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans from alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c6gc02580c

  日期：——

  A novel, organocatalytic and environmentally friendly protocol for the synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans from trivial starting materials is described. Employing a 2,2,2-trifluoroacetophenone-mediated oxidation, which utilizes H2O2 as the green oxidant,...

  描述了一种用于从琐碎的原料合成多取代的四氢呋喃的新颖的，有机催化的和环境友好的方案。采用2,2,2-三氟苯乙酮介导的氧化方法，该方法利用H2O2作为绿色氧化剂，...
• Intramolecular carbolithiation cascades as a route to a highly strained carbocyclic framework: competition between 5-<i>exo</i>-<i>trig</i> ring closure and proton transfer
  作者：William F Bailey、Justin D Fair

  DOI：10.3762/bjoc.9.59

  日期：——

  The preparation of fairly strained carbocyclic ring systems by intramolecular 5-exo-trig ring closure has been well documented, and the absence of proton transfers that would compromise such cyclizations is a hallmark of this chemistry. In an effort to explore the limitations of this approach to more highly strained systems, the preparation of a stellane (tricyclo[3.3.0.0(3,7)]octane) framework by

  通过分子内 5-exo-trig 闭环制备相当紧张的碳环系统已被充分证明，并且不存在会损害这种环化的质子转移是这种化学的标志。为了探索这种方法对更高应变系统的局限性，通过涉及三个耦合 5-exo-trig 环化的分子内碳锂化级联反应制备星烷（三环 [3.3.0.0(3,7)] 辛烷）骨架研究了通过锂-溴交换衍生自 2-溴-4-乙烯基-1,6-庚二烯的乙烯基锂。级联负担不起 stellane；相反，级联在两次环化后通过质子转移终止，该过程由痕量内-5-甲基-2-亚甲基双环 [2.2] 催化的分子间过程发生。
• Photochemistry of alkyl halides. 8. Formation of a bridgehead alkene
  作者：Paul J. Kropp、Paul R. Worsham、Robert I. Davidson、Tappey H. Jones

  DOI：10.1021/ja00378a033

  日期：1982.7
• High potency dipeptide sweeteners. 1. L-Aspartyl-D-phenylglycine esters
  作者：J. M. Janusz、J. M. Gardlik、P. A. Young、R. V. Burkes、S. J. Stoll、A. F. Estelle、C. M. Riley

  DOI：10.1021/jm00165a027

  日期：1990.3

  Twenty esters of L-aspartyl-D-phenylglycine, as well as two substituted analogues, an o-fluoro and a p-hydroxy-phenylglycine ester, were prepared. The L-aspartyl-D-phenylglycine (-)-alpha- and (+)-beta-fenchyl esters had the highest sweetness potency at 1200 and 3700 times that of sucrose, respectively. The high potency of these sweeteners is surprising as the phenyl group occupies a position previously believed to accommodate only much smaller groups.
• 40. Aspects of stereochemistry. Part XI. Epoxide formation in the cyclohexene and bicycloheptene series
  作者：H. B. Henbest、B. Nicholls

  DOI：10.1039/jr9590000221

  日期：——