(1R,2R,6R,7R,8R,9R,12E)-6-isopropyl-9,13-dimethyl-3-methylidene-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadec-12-en-9-ol | 66873-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6R,7R,8R,9R,12E)-6-isopropyl-9,13-dimethyl-3-methylidene-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadec-12-en-9-ol
• 英文别名: (1R,2R,6R,7R,8R,9R,12E)-9,13-dimethyl-3-methylidene-6-propan-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadec-12-en-9-ol
• CAS: 66873-44-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: JRIWYQNERQUJOM-GMYJPDBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R,8R,9R,12E)-6-isopropyl-9,13-dimethyl-3-methylidene-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadec-12-en-9-ol 在 乙酸异丙烯酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,6S,8R,9R,13R,14R)-2,6-dimethyl-13-isopropyl-10-methylidene-15,16-dioxatetracyclo[6.6.1.1^2,6.0^9,14]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  通过完全通用的策略对多种克拉德林天然产物进行总合成

  摘要：

  从已知的可以大量制备的烯丙醇（+）-14开始，已经完成了10种cladiellin天然产物的对映选择性合成。克拉德林的桥接三环核心是通过三个成环反应构建的：（i）碘化and（II）介导的醛和不饱和酯之间的分子内还原环化反应，形成四氢吡喃醇；（ii）重氮酮产生的金属类胡萝卜素与醚反应生成类似叶立德的中间体，该中间体可重排生成E-或Z-oxabicyclo [6.2.1] -5-undecen-9-one; （iii）Diels-Alder环加成反应，以构建在cladiellins核心结构中发现的第三个环。可以调节重氮成键反应，其中重氮酮转化为桥联双环醚，通过从将铜制成铑催化剂并选择合适的反应条件。从涉及Diels-Alder环加成反应的三步过程中获得的三环产物可以用作高级中间体，以制备各种cladiellin天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo302542h
• 作为产物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-1-en-3-ol 在 重氮甲烷 、 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟硼酸钠 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 (S)-methyloxazaborolidine 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氢化钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 叔丁胺 、 三乙胺 、 10-camphorsulfonic acid 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (1R,2R,6R,7R,8R,9R,12E)-6-isopropyl-9,13-dimethyl-3-methylidene-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadec-12-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  通过完全通用的策略对多种克拉德林天然产物进行总合成

  摘要：

  从已知的可以大量制备的烯丙醇（+）-14开始，已经完成了10种cladiellin天然产物的对映选择性合成。克拉德林的桥接三环核心是通过三个成环反应构建的：（i）碘化and（II）介导的醛和不饱和酯之间的分子内还原环化反应，形成四氢吡喃醇；（ii）重氮酮产生的金属类胡萝卜素与醚反应生成类似叶立德的中间体，该中间体可重排生成E-或Z-oxabicyclo [6.2.1] -5-undecen-9-one; （iii）Diels-Alder环加成反应，以构建在cladiellins核心结构中发现的第三个环。可以调节重氮成键反应，其中重氮酮转化为桥联双环醚，通过从将铜制成铑催化剂并选择合适的反应条件。从涉及Diels-Alder环加成反应的三步过程中获得的三环产物可以用作高级中间体，以制备各种cladiellin天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo302542h