cotylenol | 41059-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cotylenol
• 英文别名: (1R,2E,4R,7S,8R,9R,10R)-4-(methoxymethyl)-1,8-dimethyl-12-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-2,11-diene-4,9,10-triol
• CAS: 41059-90-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: AKKFAKCBIIOLLX-LQQINCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cotylenol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O,O'-isopropylidenecotylenol
  参考文献：
  名称：

  Correlation of cotylenol with the aglycone of fusicoccin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(82)85075-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-dimethylhept-5-enal 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 伯吉斯试剂 、 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 、 potassium phenolate 、 四丁基氟化铵 、 C₁₂H₂₂BO₆^(1-)*C₄H₁₂N⁽¹⁺⁾ 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 lead(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 153.83h， 生成 cotylenol
  参考文献：
  名称：

  Cotylenin A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了子叶素 A 的收敛对映选择性全合成。通过我们实验室开发的催化不对称分子内环丙烷化制备的 A 环片段和由已知手性化合物通过修饰的酰基自由基环化制备的 C 环片段通过 Utimoto 偶联反应成功组装。通过钯介导的环化有效地构建了子叶素 A 的强大碳环八元环。支架中的所有羟基都被立体选择性地引入，并开发了一种改良的还原剂 Me4NBH(O2CiPr)3。糖部分片段是通过三个连续的碳氧键形成反应制备的，糖基化是使用万的方案完成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01774

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cotylenol, a Fungal Metabolite Having a Leaf Growth Activity
  作者：Hiroaki Okamoto、Hiroaki Arita、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1994.2335

  日期：1994.12

  Cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction followed by an oxidative formation of the 8β,9α-glycol function on the central eight-membered ring.

  Cotylenol 是一种具有 5-8-5 元三环碳骨架的代表性褐藻二萜类化合物，现在首次通过分子内烯反应形成八元环，然后氧化形成 8β,9α-中央八元环上的乙二醇功能。
• Total synthesis of optically active cotylenol, a fungal metabolite having a leaf growth activity. Intramolecular ene reaction for an eight-membered ring formation
  作者：Nobuo Kato、Hiroaki Okamoto、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00059-2

  日期：1996.3

  Starting from condensation of two iridoid synthons, (3S,8R)-benzyloxy-1-iriden-7-al and (3R)-7-chloro-1-iridene, cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction and subsequent introduction of an alpha-hydroxyl group.
• WO2024064731A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Total Synthesis of Cotylenin A
  作者：Masahiro Uwamori、Ryunosuke Osada、Ryoji Sugiyama、Kotaro Nagatani、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/jacs.0c01774

  日期：2020.3.25

  A convergent enantioselective total synthesis of cotylenin A is described. The A-ring fragment, prepared via the catalytic asym-metric intramolecular cyclopropanation developed in our laboratory, and the C-ring fragment, prepared from a known chiral compound via a modified acyl radical cyclization, were successfully assembled by the Utimoto coupling reaction. The formidable carbocyclic eight-membered

  描述了子叶素 A 的收敛对映选择性全合成。通过我们实验室开发的催化不对称分子内环丙烷化制备的 A 环片段和由已知手性化合物通过修饰的酰基自由基环化制备的 C 环片段通过 Utimoto 偶联反应成功组装。通过钯介导的环化有效地构建了子叶素 A 的强大碳环八元环。支架中的所有羟基都被立体选择性地引入，并开发了一种改良的还原剂 Me4NBH(O2CiPr)3。糖部分片段是通过三个连续的碳氧键形成反应制备的，糖基化是使用万的方案完成的。
• Correlation of cotylenol with the aglycone of fusicoccin
  作者：Alessandro Ballio、Renato Capasso、Antonio Evidente、Giuliano Grandolini、Giacomino randazzo

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85075-9

  日期：1982.1