[(4E,6S,7R,9R,12E,14S)-9,13,14-trimethyl-11-methylidene-6-(methylsulfanylmethoxy)-1-phenylmethoxy-16-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadeca-4,12-dien-7-yl] methanesulfonate | 947769-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(4E,6S,7R,9R,12E,14S)-9,13,14-trimethyl-11-methylidene-6-(methylsulfanylmethoxy)-1-phenylmethoxy-16-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadeca-4,12-dien-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 947769-21-3
• 化学式: C₃₉H₆₈O₆S₂Si
• 分子量: 725.183
• InChiKey: SCHGUFZZKOKWIO-HDBZHBJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.73
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4E,6S,7R,9R,12E,14S)-9,13,14-trimethyl-11-methylidene-6-(methylsulfanylmethoxy)-1-phenylmethoxy-16-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadeca-4,12-dien-7-yl] methanesulfonate 在 水 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tri(propan-2-yl)-[(E,3S,8R)-3,4,8-trimethyl-6-methylidene-9-[(2S,3S)-3-[(E)-5-phenylmethoxypent-1-enyl]oxiran-2-yl]non-4-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(benzyloxy)-2-hexen-1-al 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.49h， 生成 [(4E,6S,7R,9R,12E,14S)-9,13,14-trimethyl-11-methylidene-6-(methylsulfanylmethoxy)-1-phenylmethoxy-16-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadeca-4,12-dien-7-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e