4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 | 52085-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛
• 中文别名: 4-苄氧基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 4-benzoxy-salicylaldehyde
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde；4-benzyloxysalicylaldehyde；2-hydroxy-4-benzyloxybenzaldehyde；2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)benzaldehyde；2-hydroxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 52085-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD01075698
• 分子量: 228.247
• InChiKey: AMLKEDBYDOCGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80°C
• 沸点：
  165-175 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，储存在阴凉、干燥处，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,4-二苄氧基苯甲醛	2,4-dibenzyloxybenzaldehyde	13246-46-3	C21H18O3	318.372
  ——	4-benzyloxy-salicylalcohol	412339-25-4	C14H14O3	230.263
  3-苄氧基苯酚	3-Benzyloxyphenol	3769-41-3	C13H12O2	200.237
  2,4-二羟基苯甲醛	2,4-Dihydroxybenzaldehyde	95-01-2	C7H6O3	138.123

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-苯甲氧基-2-甲氧基苯甲醛	4-(benzyloxy)-2-methoxybenzaldehyde	58026-14-5	C15H14O3	242.274
  ——	5-(benzyloxy)-2-methylphenol	628332-28-5	C14H14O2	214.264
  ——	4-benzyloxy-2-ethoxy-benzaldehyde	668478-55-5	C16H16O3	256.301
  ——	4-benzyloxy-salicylalcohol	412339-25-4	C14H14O3	230.263
  ——	4-benzyloxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde	474295-91-5	C16H16O4	272.301
  ——	4-(benzyloxy)-2-isopropoxybenzaldehyde	——	C17H18O3	270.328
  ——	2-allyloxy-4-(benzyloxy)benzaldehyde	474622-05-4	C17H16O3	268.312
  4-(苄氧基)-2-羟基苄腈	4-benzyloxy-2-hydroxybenzonitrile	189439-24-5	C14H11NO2	225.247
  ——	(4-(Benzyloxy)-2-methoxyphenyl)methanol	627783-96-4	C15H16O3	244.29
  ——	4-benzyloxy-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde	1242260-99-6	C19H20O3	296.366

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 喹啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 钯 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2254,2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  WO2007/92751

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Anionic chiral cobalt(III) complexes as catalysts of asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Yu. N. Belokon’、V. I. Maleev、I. L. Mal’fanov、T. F. Savel’eva、N. S. Ikonnikov、A. G. Bulychev、D. L. Usanov、D. A. Kataev、M. North

  DOI：10.1007/s11172-006-0338-4

  日期：2006.5

  Chiral coordinatively saturated cobalt(III) complexes with Schiff bases of enantio-pure amino acids are formed as Λ and Δ-isomers, which are not transformed into each other under normal conditions. These complexes catalyze the formation of enantiomerically enriched cyanohydrins from aldehydes and Me3SiCN under homo-and heterogeneous catalysis.

  手性配位饱和钴 (III) 与对映纯氨基酸的席夫碱形成 Λ 和 Δ 异构体，它们在正常条件下不会相互转化。这些配合物在均相和非均相催化下催化由醛和 Me3SiCN 形成富含对映异构体的氰醇。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017030814A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。
• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• [EN] C-TERMINAL HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 C-TERMINAUX
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2013119985A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  Hsp90 C端抑制剂及含有此类化合物的药物组合物。本发明公开的化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变。
• Assembled Dendritic Titanium Catalysts for Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction of Aldehydes with Danishefsky's Diene
  作者：Baoming Ji、Yu Yuan、Kuiling Ding、Jiben Meng

  DOI：10.1002/chem.200305286

  日期：2003.12.15

  titanium-catalyzed hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with aldehydes. These reactions afforded the corresponding 2-substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in quantitative yields and with excellent enantioselectivities (up to 97.2 % ee). The disposition of the dendritic wedges and the dendron size in the ligands were found to have significant impact on the enantioselectivity of the reaction. The recovered

  合成了一种新型的树枝状2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（NOBIN）衍生的席夫碱配体，并将其应用于Danishefsky's二烯与醛的钛催化杂Diels-Alder反应。这些反应以定量产率提供了相应的2-取代的2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮，并具有优异的对映选择性（高达97.2％ee）。发现在配体中树枝状楔的位置和树枝状分子的大小对反应的对映选择性具有显着影响。回收的树枝状催化剂可以重复使用，而无需进一步添加Ti源或羧酸添加剂至少三个循环，保持了相似的活性和对映选择性。这种组装的树枝状钛催化剂的高稳定性可能归因于催化剂分子中大尺寸树枝状单元的稳定作用。用该催化剂体系观察到的另一个重要现象是，通过将树枝状单元连接到手性配体上，实现了更高程度的不对称扩增，这代表了树枝状聚合物催化剂用于使用较低光学纯度的手性配体进行不对称反应的新优势。