(4R)-(2-methoxy-4-methylphenyl)pentanol | 170423-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-(2-methoxy-4-methylphenyl)pentanol
• 英文别名: (4R)-4-(2-methoxy-4-methylphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 170423-80-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: HXZJCYYBOBZZAK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(2-methoxy-4-methylphenyl)pentanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 18-crown-16 、 Celite 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (4R)-4-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-姜二醇，（S）-（+）-和（R）-（-）-姜酚的全合成。

  摘要：

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1581
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2'-methoxy-4'-methylphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4R)-(2-methoxy-4-methylphenyl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-姜二醇，（S）-和（R）-（-）-姜酚的全合成基于具有一个立体生成中心的伯醇的酶促拆分

  摘要：

  -多功能的具有一个立体中心，（S）手性合成子的高度立体选择性合成3和（R） - 3达到和（S）的应用- 3和（R） - 3成的全合成（S）分别描述了-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00229-i

文献信息

• Enantioselective C–C cross-coupling of unactivated alkenes
  作者：Zi-Chao Wang、Xiaohua Luo、Jia-Wen Zhang、Chen-Fei Liu、Ming Joo Koh、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1038/s41929-023-01037-9

  日期：——

  carbonickelation and in situ trapping with nucleophiles enable efficient hydrofunctionalization and dicarbofunctionalization of unactivated alkenes in a directing group-free manner. Nickel catalysts bearing bulky C2-symmetric chiral N-heterocyclic carbene ligands were crucial for attaining high reactivity and selectivity. This strategy offers a general, modular and divergent platform for rapidly upgrading

  几十年来，金属催化的交叉偶联在现代化学合成中发挥着核心作用。未活化的烯烃，包括轻质烯烃，在石油工业中被大规模生产，是制备药物、农用化学品和材料的理想起始材料。然而，未活化烯烃的对映选择性交叉偶联仍然是一个具有挑战性的长期目标。在这里，我们报道了未活化烯烃与芳基（或烯基）三氟甲磺酸酯和有机金属（或还原剂）的高度对映和区域选择性三组分交叉偶联，以构建不同的 C sp 3通过镍催化形成立构中心。具体来说，选择性碳镍化和亲核试剂的原位捕获能够以无导向基团的方式对未活化的烯烃进行有效的氢官能化和二碳官能化。带有大体积C 2对称手性N-杂环卡宾配体的镍催化剂对于获得高反应性和选择性至关重要。该策略提供了一个通用、模块化和发散的平台，用于将原料烯烃快速升级为各种增值分子，并有望激发其他具有挑战性的对映选择性烯烃交叉偶联的开发。
• Total synthesis of (S)-(+)-curcudiol, (S)- and (R)-(−)-curcuphenol based on enzymatic resolution of a primary alcohol possessing one stereogenic center
  作者：Machiko Ono、Yuuko Ogura、Kazumi Hatogai、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00229-i

  日期：1995.8

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)-3 and (R)-3 was achieved and the application of (S)-3 and (R)-3 into the total syntheses of (S)-curcuphenol (1), (S)-curcudiol (2) and (R)-curcuphenol (1), respectively, was described.

  -多功能的具有一个立体中心，（S）手性合成子的高度立体选择性合成3和（R） - 3达到和（S）的应用- 3和（R） - 3成的全合成（S）分别描述了-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）。
• Total Synthesis of (S)-(+)-Curcudiol, and (S)-(+)-and (R)-(-)-Curcuphenol.
  作者：Machiko ONO、Yuuko OGURA、Kazumi HATOGAI、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.49.1581

  日期：——

  A highly enantioselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)- and (R)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (3) was achieved based on the enzymatic reaction of (+/-)-3 with commercially available lipases MY-30 or OF-360 from Candida rugosa. Application of (S)-3 and (R)-3 to the total syntheses of(S)-curcuphenol (1), (S)-curcudiol (2), and (R)-curcuphenol (1)

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。