Nα-Fmoc-Nε-[3-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-5,10,14-tris-Boc-spermine]propanyl]-Nε-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-lysine | 1131915-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nα-Fmoc-Nε-[3-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-5,10,14-tris-Boc-spermine]propanyl]-Nε-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-lysine
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]amino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1131915-37-1
• 化学式: C₆₁H₈₄N₈O₁₈S₂
• 分子量: 1281.51
• InChiKey: BCYGKLHYPLQWQH-GGCSAXROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  356
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nε-[3-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-5,10,14-tris-Boc-spermine]propanyl]-Nε-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-lysine 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到Nα-Fmoc-Nε-[3-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-5,10,14-tris-Boc-spermine]propanyl]-Nε-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Applications of Polyamine Amino Acid Residues: Improving the Bioactivity of an Analgesic Neuropeptide, Neurotensin

  摘要：

  Conjugated polyamines are potential carriers for biotherapeutics targeting the central nervous system. We describe an efficient synthesis of a polyamine-based amino acid, lysine-trimethylene(diNo-syl)-spermine(triBoc) with Dde or Fmoc orthogonal protecting groups. This nonnatural amino acid was incorporated into a neurotensin analogue using standard Fmoc-based protocols. The analogue maintained high affinity and agonist potency for neurotensin receptors and exhibited dramatically improved analgesia in mice. Our work provides a basis for use of polyamine amino acids in polypeptides.

  DOI：

  10.1021/jm801481y