3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-4-[2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-ethyl]-chromen-2-one | 554430-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-4-[2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-ethyl]-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-4-[2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]chromen-2-one
• CAS: 554430-80-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆Si
• 分子量: 456.611
• InChiKey: VPMCUMJADPRXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-4-[2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-ethyl]-chromen-2-one 在 三溴化硼 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以73%的产率得到2,8-dihydroxy-11,12-dihydro-6,13-dioxabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-a]naphthalene-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-甲基香豆素的碳负离子化学合成新型的四环色烯

  摘要：

  通过锂化将各种取代基引入4-甲基香豆素的甲基上，然后与各种亲电子试剂反应。发现6'-苯环上烷氧基的存在对于该反应的成功至关重要。该方法提供了合成4-甲基香豆素甲基的方便的合成途径。这种方法的应用在生物学上具有重要意义的新型四环色烯环系统的合成中得到了展示（n  = 1-3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.047
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-4-methyl-chromen-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-4-[2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-ethyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-甲基香豆素的碳负离子化学合成新型的四环色烯

  摘要：

  通过锂化将各种取代基引入4-甲基香豆素的甲基上，然后与各种亲电子试剂反应。发现6'-苯环上烷氧基的存在对于该反应的成功至关重要。该方法提供了合成4-甲基香豆素甲基的方便的合成途径。这种方法的应用在生物学上具有重要意义的新型四环色烯环系统的合成中得到了展示（n  = 1-3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.047

文献信息

• Novel heteroatom containing tetracyclic derivatives as selective estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030216463A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention is directed to novel heteroatom containing tetracyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment and/or prevention of disorders mediated by one or more estrogen receptors and processes for their preparation. The compounds of the invention are useful in the treatment and/or prevention of disorders associated with the depletion of estrogen such as hot flashes, vaginal dryness, osteopenia and osteoporosis; hormone sensitive cancers and hyperplasia of the breast, endometrium, cervix and prostate; endometriosis, uterine fibroids, osteoarthritis and as contraceptive agents, alone or in combination with a progestogen or progestogen antagonist.

  本发明涉及包含杂原子的新型四环衍生物，包含它们的药物组合物，它们在治疗和/或预防由一个或多个雌激素受体介导的疾病中的应用，以及它们的制备过程。发明中的化合物在治疗和/或预防与雌激素耗竭相关的疾病中是有用的，如热潮红、阴道干涩、骨量减少和骨质疏松症；激素敏感性癌症和乳腺、子宫内膜、宫颈和前列腺的增生；子宫内膜异位症、子宫肌瘤、骨关节炎，并且作为避孕剂，单独使用或与孕激素或孕激素拮抗剂结合使用。
• Synthesis of novel tetracyclic chromenes through carbanion chemistry of 4-methyl coumarins
  作者：Ningyi Chen、Nareshkumar Jain、Jiayi Xu、Michael Reuman、Xun Li、Ronald K. Russell、Zhihua Sui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.047

  日期：2006.8

  coumarins through lithiation, followed by reactions with a wide range of electrophiles. The presence of an alkoxy group on 6′-phenyl ring was found to be pivotal for the success of this reaction. This procedure provided a convenient synthetic pathway to elaborate the methyl group of 4-methylcoumarins. Application of this methodology was showcased with the synthesis of biologically important novel tetracyclic

  通过锂化将各种取代基引入4-甲基香豆素的甲基上，然后与各种亲电子试剂反应。发现6'-苯环上烷氧基的存在对于该反应的成功至关重要。该方法提供了合成4-甲基香豆素甲基的方便的合成途径。这种方法的应用在生物学上具有重要意义的新型四环色烯环系统的合成中得到了展示（n  = 1-3）。