1-(((5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 1173634-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(((5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-[(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]-4,6-dimethyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1173634-67-7
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₅O
• 分子量: 365.822
• InChiKey: JWAMSVLHYLYUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(((5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  这项工作旨在合成一些新的基于苯基吡唑-4-甲醛衍生物（1）与氰基乙酰肼反应的杂环化合物，以提供N'-[（5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基] -2-氰基乙酰肼（2）。分别用乙酰丙酮和芳香醛将其环化，分别得到吡唑并吡啶酮（4）和取代的吡唑并色烯（6和8）。通过将1-叠氮基-4-氟苯与（2）偶合获得吡唑并三唑（10），然后将其通过3-（氯二氮烯基）-4,6-二甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶重氮化为得到吡唑并吡啶衍生物（11）。N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与（2）反应，得到[（5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基] -2-氰基-3（二甲基氨基）-丙烯酰肼（ 13）。化合物收率前的化合物取代了吡唑4-碳酰肼（15）。另外，化合物（2）在KOH的存在下与phNCS反应并提供化合物（22），这优于化合物（20）。所有合成的化合物均使用IR，1 H-NMR

  DOI：

  10.13005/ojc/350149

文献信息

• Synthesis and anti-microbial activity of some 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Rizk E. Khidre、Ameen A. Abu-Hashem、Mohamed El-Shazly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.018

  日期：2011.10

  A new series of 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile such as hydrazide hydrazones 3a-h; ethane-1,2-diaminopyridine 6; phthalimidopyridines 8a,b; hydrazides 10a,b; urea 11a and thiourea 11b were synthesized in a good to excellent yield in step efficient process, using 1-amino-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (1) as a key intermediate. The antibacterial

  一类新的1-取代的氨基-4,6-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈，如酰肼3a-h；乙烷-1,2-二氨基吡啶6 ; 邻苯二甲酰亚胺吡啶8a，b ; 酰肼10a，b ; 尿素11A和硫脲11B在一个良好的在步骤有效的方法高收率合成，使用1-氨基-4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（1）作为关键中间体。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。获得的数据表明，大多数受试化合物均显示出抗菌和抗真菌活性，特别是化合物8a和8b显示出与众所周知的抗菌和抗真菌剂相当的作用。
• Synthesis and in-vitro antioxidant and antitumor evaluation of novel pyrazole-based heterocycles
  作者：Mahmoud F. Ismail、Amira A. El-sayed

  DOI：10.1007/s13738-018-1566-x

  日期：2019.5

  exhibited the highest inhibitory antioxidant activity using ABTS method. While, in case of erythrocytes hemolysis, compounds 4, 13, and 29 proved to exhibit potent antioxidative activity as vitamin C. Meanwhile, compounds 6, 11, 16, 21, and 22 showed a remarkable promising activity. In light of the highest potency of our novel compounds in targeting both antitumor and antioxidant activities, compounds 13 and

  摘要酰肼腙，即Ñ ' - （（5-氯-3-甲基-1-苯基-1- ħ吡唑-4-基）亚甲基）-2- cyanoacetohydrazide 3，被用作结构的关键原料各种新颖的杂环部分。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H-NMR和质谱）对新合成的化合物进行了表征。筛选了一些新合成的化合物的抗肿瘤和抗氧化活性。结果清楚地表明，化合物6、11、13、22和29对两个细胞系（HepG2和MCF-7）显示出有希望的体外抗肿瘤活性。在这些化合物中，化合物13和29表现出最高的抗肿瘤活性。另一方面，使用ABTS方法，化合物13、22和29表现出最高的抗氧化活性。同时，在红细胞溶血的情况下，化合物4,13和29证明显示出有效的抗氧化活性如维生素C.同时，化合物6，11，16，21，和22显示出显着的有希望的活性。鉴于我们的新型化合物针对抗肿瘤和抗氧化活性的最高功效，化合物13和29有望作为抗肿瘤和抗氧化剂在临床前持续发展。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Hassan Mohammed Al-Ghamdi

  DOI：10.13005/ojc/350149

  日期：2019.2.28

  (4) and substituted pyrazolochromene (6 and 8), respectively. Pyrazolo triazole (10) was obtained by coupling of 1-azido-4-fluorobenzene with (2), which was diazotized by 3-(chlorodiazenyl)-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine to give pyrazolo pyridine derivative (11). N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal reacted with (2) to afford [(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-2-cyan

  这项工作旨在合成一些新的基于苯基吡唑-4-甲醛衍生物（1）与氰基乙酰肼反应的杂环化合物，以提供N'-[（5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基] -2-氰基乙酰肼（2）。分别用乙酰丙酮和芳香醛将其环化，分别得到吡唑并吡啶酮（4）和取代的吡唑并色烯（6和8）。通过将1-叠氮基-4-氟苯与（2）偶合获得吡唑并三唑（10），然后将其通过3-（氯二氮烯基）-4,6-二甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶重氮化为得到吡唑并吡啶衍生物（11）。N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与（2）反应，得到[（5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基] -2-氰基-3（二甲基氨基）-丙烯酰肼（ 13）。化合物收率前的化合物取代了吡唑4-碳酰肼（15）。另外，化合物（2）在KOH的存在下与phNCS反应并提供化合物（22），这优于化合物（20）。所有合成的化合物均使用IR，1 H-NMR