2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 | 76513-69-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯
• 中文别名: 2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯；SEM-CL2-(三甲基硅)乙氧基甲基氯；2-(三甲硅基)乙氧基甲基氯；2-(三甲硅基)乙氧甲基氯；2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯(SEMCl)；2-(氯甲氧基)乙基三甲硅烷；氯甲基三甲基硅乙基醚；甲基硅基乙氧基甲基氯；2-(三甲基硅)乙氧基甲基氯；2-(三甲基硅基)乙氧基甲基氯；2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基；SEM-Cl
• 英文名称: (2-trimethylethylsilylethoxy)methyl chloride
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride；SEM-Cl；(2-(chloromethoxy)ethyl)trimethylsilane；(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride；SEM chloride；SEM-CI；[β-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl chloride；1-chloro-5,5-dimethyl-2-oxa-5-silahexane；chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether；chloromethyl trimethylsilylethyl ether；2-(chloromethoxy)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 76513-69-4
• 化学式: C₆H₁₅ClOSi
• mdl: MFCD00009919
• 分子量: 166.723
• InChiKey: BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C (lit.) 57-59 °C/8 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.942 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  116 °F
• 溶解度：
  Sol most organic solvents (pentane, CH2Cl2, Et2O, THF, DMF, DMPU, HMPA)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  3.2
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H226,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂和火源，避免放置在易燃易爆或易腐蚀的区域。适宜的存储温度为-20°C。

SDS

2-(氯甲氧基)乙基三甲硅烷(含稳定剂二异丙基乙胺) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(Chloromethoxy)ethyltrimethylsilane (stabilized with
Diisopropylethylamine)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
修改号码：6
胺)

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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(氯甲氧基)乙基三甲硅烷(含稳定剂二异丙基乙胺)
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 76513-69-4
俗名： SEM-Chloride (stabilized with Diisopropylethylamine) , 2-
(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Chloride (stabilized with
Diisopropylethylamine)
分子式： C6H15ClOSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
修改号码：6
胺)

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 59 °C/1.1kPa
闪点： 46°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.95
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
修改号码：6
胺)

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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 2920
正式运输名称： 腐蚀性液体, 易燃的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

形态

液体

用途

2-（三甲基甲硅烷基）乙氧甲基氯主要用于有机合成中以保护羟基官能度。

合成方法

图1 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯的合成路线

往一个干燥的反应烧瓶中加入1-溴-2-氯甲氧基乙烷和无水四氢呋喃作为反应溶剂。将所得的反应混合物冷却至零度，再往反应体系中缓慢地加入甲基氯化镁和正丁基锂，所得的反应混合物在零度下搅拌反应2小时。随后向反应混合物中加入三甲基氯硅烷，然后将反应混合物转移到室温继续搅拌若干个小时。反应结束后向反应混合物中慢慢加入水以淬灭反应，再加入乙酸乙酯对反应混合物进行萃取。有机层用无水硫酸钠干燥后过滤除去干燥剂，并将滤液浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法分离纯化可得目标产物分子。

用途

硅基保护基。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-1,6-diphenyl-3,4-bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)hexane-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  非肽环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体结构研究。

  摘要：

  天然HIV-1蛋白酶及其抑制剂与复合物的高分辨率X射线结构比较表明，酶瓣具有柔性。襟翼末端的运动可能高达7A。基于此观察结果，已设计，合成并评估了环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶（PR）抑制剂。发现环状氰基胍是HIV-1蛋白酶的非常有效的抑制剂。与环状胍相比，环状氰基胍的选择是基于前者的碱性降低。具有环状氰基胍的HIV PR复合物的X射线结构研究表明，与环状脲类似，环状氰基胍也取代了独特的结构水分子。将环状氰基胍的结构-活性关系与相应的环状脲类似物的结构-活性关系进行了比较。使用高分辨率的X射线结构信息已合理化了这两个系列化合物的结合常数的差异。

  DOI：

  10.1021/jm970524i
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-溴-2-氯甲氧基-乙烷 在 正丁基锂 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以85.8%的产率得到2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯
  参考文献：
  名称：

  一种抗骨髓纤维化鲁索利替尼的重要中间体SEM-Cl的简便合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗骨髓纤维化鲁索利替尼的重要中间体SEM‑Cl的简便合成方法，以2‑溴乙醇为主原料，以石油醚为溶剂，多聚甲醛和氯化氢为氯甲基化试剂，浓硫酸为吸水剂，合成氯甲基化中间体；再以格氏试剂和丁基锂的配合物为碱拔溴，和三甲基氯硅烷反应，两步合成目标产物，原材料简单易得，成本低，操作简单方便，收率高，三废少，工艺合理，质量稳定。

  公开号：

  CN109651422A
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  A facile cleavage of oxazolines to carbinols

  摘要：

  Treatment of oxazolines with chloromethyl methyl ether followed by diisobutylaluminum hydride leads to good yields of the carbinols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74039-1

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019057964A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019190885A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Small molecule calpain modulator compounds, including their pharmaceutically acceptable salts, can be included in pharmaceutical compositions. The compounds can be useful in inhibiting calpain, or competitive binding with calpastatin, by contacting them with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes residing inside a subject. The compounds and composition can also be administered to a subject in order to treat a fibrotic disease or a secondary disease state or condition of a fibrotic disease.

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。
• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceutical LLC

  公开号：US20140200206A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Provided herein are Pyrrolopyrimidine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Pyrrolopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing breast cancer, more particularly triple negative breast cancer, comprising administering an effective amount of such Pyrrolopyrimidine Compounds to a subject in need thereof.

  本文提供具有以下结构的吡咯吡嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和L如本文所定义，包含有效量吡咯吡嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防乳腺癌，更具体地是三阴性乳腺癌的方法，包括向需要的受试者施用有效量的这种吡咯吡嘧啶化合物。
• Tetrahydrochromenoimidazoles as Potassium-Competitive Acid Blockers (P-CABs): Structure−Activity Relationship of Their Antisecretory Properties and Their Affinity toward the hERG Channel
  作者：Andreas M. Palmer、Vittoria Chiesa、Anja Schmid、Gabriela Münch、Burkhard Grobbel、Peter J. Zimmermann、Christof Brehm、Wilm Buhr、Wolfgang-Alexander Simon、Wolfgang Kromer、Stefan Postius、Jürgen Volz、Dietmar Hess

  DOI：10.1021/jm100040c

  日期：2010.5.13

  Potassium-competitive acid blockers (P-CABs) constitute a new therapeutic option for the treatment of acid-related diseases that are widespread and constitute a significant economical burden. Enantiomerically pure tetrahydrochromenoimidazoles were prepared using the readily available candidate 4 (BYK 405879) as starting material or the Noyori asymmetric reduction of ketones as key reaction. A comprehensive

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。