3-((3aS,4S,5aR,5bS,9aR,10aR,10bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-octahydro-1,3,5,6,8,10-hexaoxa-cyclopenta[a]fluoren-4-yl)-propionitrile | 195316-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-((3aS,4S,5aR,5bS,9aR,10aR,10bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-octahydro-1,3,5,6,8,10-hexaoxa-cyclopenta[a]fluoren-4-yl)-propionitrile
• CAS: 195316-03-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: OAJHJEDSRHYOOF-KIBMCXTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  79.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3aS,4S,5aR,5bS,9aR,10aR,10bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-octahydro-1,3,5,6,8,10-hexaoxa-cyclopenta[a]fluoren-4-yl)-propionitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-5-((3aS,4S,5aR,5bS,9aR,10aR,10bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-octahydro-1,3,5,6,8,10-hexaoxa-cyclopenta[a]fluoren-4-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-3-O-benzyl-D-glucose propylene dithioacetal 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 167.5h， 生成 3-((3aS,4S,5aR,5bS,9aR,10aR,10bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-octahydro-1,3,5,6,8,10-hexaoxa-cyclopenta[a]fluoren-4-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265