6-O-benzoyl-3-O-benzyl-D-glucose propylene dithioacetal | 195315-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-D-glucose propylene dithioacetal
• CAS: 195315-83-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆S₂
• 分子量: 464.604
• InChiKey: HVVAIMBNOBOUHD-NCYKPQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzoyl-3-O-benzyl-D-glucose propylene dithioacetal 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 200.58h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-D-glucose propylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265