Toluene-4-sulfonic acid 2-((3aS,4S,5aR,5bS,9aR,10aR,10bR)-2,2,7,7-tetramethyl-octahydro-1,3,5,6,8,10-hexaoxa-cyclopenta[a]fluoren-4-yl)-ethyl ester | 195316-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2-((3aS,4S,5aR,5bS,9aR,10aR,10bR)-2,2,7,7-tetramethyl-octahydro-1,3,5,6,8,10-hexaoxa-cyclopenta[a]fluoren-4-yl)-ethyl ester
• CAS: 195316-29-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₉S
• 分子量: 484.568
• InChiKey: HGIWXRSCHDWNBL-CAYFNDFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-((3aS,4S,5aR,5bS,9aR,10aR,10bR)-2,2,7,7-tetramethyl-octahydro-1,3,5,6,8,10-hexaoxa-cyclopenta[a]fluoren-4-yl)-ethyl ester 在 DL-10-camphorsulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (E)-5-[(2R,3S,3aS,5S,6R,7S,7aS)-3,6,7-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5S)-5-((4aR,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-((3aS,4S,5aR,5bS,9aR,10aR,10bR)-2,2,7,7-tetramethyl-octahydro-1,3,5,6,8,10-hexaoxa-cyclopenta[a]fluoren-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265