2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5S)-5-((4aR,6R,7R,7aS)-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 195316-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5S)-5-((4aR,6R,7R,7aS)-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• CAS: 195316-26-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₈
• 分子量: 478.583
• InChiKey: SWJXLDCFBXUSCB-GUCLMQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5S)-5-((4aR,6R,7R,7aS)-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 ((2R,3S,3aS,4aS,7R,8aR,9S,9aS)-3,9-Dihydroxy-2-trityloxymethyl-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,3R,4R,5R)-3-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5S)-5-((4aR,6R,7R,7aS)-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265